Question

1．法國化學家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：=O+RMgX→$\stackrel{H_{2}O}{→}$現(xiàn)以乙烯和必要的無機物為原料合成2-丁醇，進而合成一種分子式為C₆H₈O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如圖，G中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子．

回答下列問題：
（1）F的結構簡式是CH₃CHOHCH₂CH₃．
（2）C+D→E的反應類型是加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是消去反應．
（3）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：
A→BCH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr；
B→D2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（4）I和該二元酸除了能反應生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成鏈狀高聚物，試寫出此高聚物的結構簡式．

Answer 1

分析 乙烯與HBr反應生成A為CH₃CH₂Br，由轉(zhuǎn)化關系可知B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，由題給信息可知C為CH₃CH₂MgBr，E為CH₃CH（CH₂CH₃）-OMgBr，
F為CH₃CHOHCH₂CH₃，G中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則G為CH₃CH=CHCH₃，H為CH₃CHBrCHBrCH₃，I為CH₃CHOHCHOHCH₃，J的分子式為C₆H₈O₄，具有六元環(huán)，則應為乙二酸發(fā)生酯化反應生成，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知F為CH₃CHOHCH₂CH₃，故答案為：CH₃CHOHCH₂CH₃；
（2）D為CH₃CHO，與C反應生成CH₃CH（CH₂CH₃）-OMgBr，應為加成反應，F(xiàn)為CH₃CHOHCH₂CH₃，發(fā)生消去反應生成G，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）A→B的反應為CH₃CH₂Br的水解，方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr，B為CH₃CH₂OH，發(fā)生催化氧化可生成乙醛，方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（4）I為CH₃CHOHCHOHCH₃，與乙二酸發(fā)生縮聚反應生成，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生的分析能力，題目難度較大，本題注意結合題給信息以G為解答該題的突破口，用正、逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化．