Question

8．慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）C分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、羰基．
（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)．B→C的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）寫(xiě)出由丙烯和氧氣在銀做催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成甲基環(huán)氧乙烷的方程式．
（5）由A制備B的過(guò)程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①屬于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個(gè)手性碳原子．
（7）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（）．寫(xiě)出以鄰甲基苯酚 （）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知屬于加成反應(yīng)；對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中-CH（OH）-轉(zhuǎn)化為C=O；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對(duì)位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）丙烯和氧氣在銀做催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成甲基環(huán)氧乙烷；
（5）中含有2個(gè)C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時(shí)可有兩種不同的斷裂方式；
（6）D的一種同分異構(gòu)體一種同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①屬于α-氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位位置，③分子中含有兩個(gè)手性碳原子，說(shuō)明C原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；
（7）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物．

解答 解：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵、羰基；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B；對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中-CH（OH）-轉(zhuǎn)化為C=O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對(duì)位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）丙烯和氧氣在銀做催化劑并加熱的條件下反應(yīng)生成甲基環(huán)氧乙烷，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）中含有2個(gè)C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時(shí)可有兩種不同的斷裂方式，副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）D的一種同分異構(gòu)體一種同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①屬于α-氨基酸，氨基、羧基連接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位位置，③分子中含有兩個(gè)手性碳原子，說(shuō)明C原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（7）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)比設(shè)計(jì)合成路線，綜合考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用、分析推理能力，難度中等．