Question

6．苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑．請回答下列問題：

（1）如圖是某些有機物的比例模型，其中表示為苯的是D．
（2）在催化劑作用下，苯能與H₂反應(yīng)生成環(huán)己烷，反應(yīng)的化學方程式為+3H₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（3）在一定條件下．苯能發(fā)生多種取代反應(yīng)．請寫出苯生成硝基苯的化學方程式．
（4）苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)．下列可以作為證據(jù)的是①②④（填序號）．
①苯不能使酸性KMn0₄溶液褪色
②苯不能因發(fā)生化學反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能與H₂加成生成環(huán)己烷
④鄰二甲苯只有一種
⑤間二甲苯只有一種
⑥對二甲苯只有一種
（5）已知：①苯與液溴在鐵粉作催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng)；
②CH₃Br+CH₃CH₂Br+2Na$\stackrel{一定條件下}{→}$ CH₃CH₂CH₃+2NaBr．
請寫出以苯和乙炔為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）苯分子中含有6個C原子、6個H原子，每個C原子和1個H原子之間形成1個共價鍵，6個碳原子之間形成一個大π鍵；
（2）在催化劑條件下，苯和氫氣完全加成生成環(huán)己烷；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱50℃～60℃條件下，苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯；
（4）如果苯中存在碳碳雙鍵，則苯能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二甲苯應(yīng)該有兩種；
（5）HC≡CH和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CHBr，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，CH₂=CHBr和溴苯、鈉在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯．

解答 解：（1）苯分子中含有6個C原子、6個H原子，每個C原子和1個H原子之間形成1個共價鍵，6個碳原子之間形成一個大π鍵，根據(jù)圖知，A是甲烷、B是乙烯、C是丙烷、D是苯，故答案為：D；
（2）在催化劑條件下，苯和氫氣完全加成生成環(huán)己烷，反應(yīng)方程式為+3H₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：+3H₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（3）苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯與水，化學方程式為：，
故答案為：；
（4）如果苯中存在碳碳雙鍵，則苯能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二甲苯應(yīng)該有兩種，要證明苯中不存在碳碳雙鍵，可以根據(jù)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、不能和溴水發(fā)生化學反應(yīng)而使溴水褪色、鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)來判斷，
故答案為：①②④；
（5）HC≡CH和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CHBr，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，CH₂=CHBr和溴苯、鈉在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機合成路線設(shè)計等知識點，明確有機物中存在的化學鍵、有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點是有機合成路線設(shè)計，注意知識的遷移，題目難度不大．