Question

13．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：

（1）HX+（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、．
（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解或取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是A的結(jié)構(gòu)有2種，若直接轉(zhuǎn)化為D，得到D的結(jié)構(gòu)也有2種，其中一種不能轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)品，原料利用率低．
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色  ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫兩種）：
、、任意2種．

Answer 1

分析 苯和丙烯在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A是一氯代物，可能為、，A反應(yīng)生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C是氯代烴，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D是，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題；

解答 解：（1）異苯丙烷在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A是一氯代物，可能為、，
故答案為：、；
（2）苯和丙烯在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，A反應(yīng)生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C是氯代烴，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D是，C發(fā)生氯代烴的水解反應(yīng)生成的D，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；水解或取代反應(yīng)；

（3）據(jù)題給信息可知，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（4）A為，D為，反應(yīng)中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法的原因是：A的結(jié)構(gòu)有2種，若直接轉(zhuǎn)化為D，得到D的結(jié)構(gòu)也有2種，其中一種不能轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)品，原料利用率低，
故答案為：A的結(jié)構(gòu)有2種，若直接轉(zhuǎn)化為D，得到D的結(jié)構(gòu)也有2種，其中一種不能轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)品，原料利用率低；
（5）①該物質(zhì)的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說(shuō)明含有酚羥基，
  ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且位于對(duì)位位置，可能為，
故答案為：、、任意2種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意可用正逆推結(jié)合的方法推斷，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的判斷．