Question

19．A（C₆H₆）和B（C₂H₄）都是基本有機化工原料，分子中所有原子共平面．由A和B制備一種新型涂料固化劑H的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

已知：①C為飽和烴；
     ②F分了中不含有雙鍵．
回答下列問題：
（1）A的名稱是苯；B在實驗室可由乙醇（填有機物名稱）通過消去反應（填反應類型）制備．
（2）G所含官能團為羥基和氨基（填名稱）．寫出一定條件下E與G反應生成H的化學方程式：．
（3）F的結構簡式為，能發(fā)生銀鏡反應的F的同分異構體是CH₃CHO．
（4）同時滿足下列條件的D的同分異構體有6種（不含立體異構）；
  ①能與碳酸氫鈉反應生成CO₂；
  ②能發(fā)生水解反應，且酸性條件下的水解產(chǎn)物中有一種有機物的相對分子質量為74，其中核磁共振氫譜只有2組峰的是（寫結構簡式）．
（5）設計一條由B和D為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 A（C₆H₆）與氫氣發(fā)生加成反應生成C為飽和烴，所以A為苯，C為環(huán)已烷，根據(jù)D的分子式可知，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₄COOH，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，由B的分子式可知，B為CH₂=CH₂，F(xiàn)分了中不含有雙鍵，B發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)與氨氣發(fā)生反應生成G，G與E發(fā)生取代反應生成H，由B和D為起始原料制備，可先用乙烯與氧氣反應生成環(huán)氧乙烷，再水化得乙二醇，乙二醇與發(fā)生縮聚反應生成，據(jù)此答題．

解答 解：A（C₆H₆）與氫氣發(fā)生加成反應生成C為飽和烴，所以A為苯，C為環(huán)已烷，根據(jù)D的分子式可知，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₄COOH，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，由B的分子式可知，B為CH₂=CH₂，F(xiàn)分了中不含有雙鍵，B發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)與氨氣發(fā)生反應生成G，G與E發(fā)生取代反應生成H，
（1）A為苯，B為CH₂=CH₂，B在實驗室可由乙醇通過消去反應制備，
故答案為：苯；乙醇；消去反應；
（2）根據(jù)G的結構簡式可知，G所含官能團為羥基和氨基，一定條件下E與G發(fā)生取代反應生成H的化學方程式為，
故答案為：氨基；；
（3）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為，能發(fā)生銀鏡反應即有醛基的F的同分異構體是CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
（4）D為HOOC（CH₂）₄COOH，根據(jù)條件，①能與碳酸氫鈉反應生成CO₂，說明有羧基，②能發(fā)生水解反應，說明有酯基，且酸性條件下的水解產(chǎn)物中有一種有機物的相對分子質量為74，應為丁醇，則滿足條件的D的同分異構體為HOOCCOOC₄H₉，其中-C₄H₉有6種結構，所以共有6種同分異構體，其中核磁共振氫譜只有2組峰的是，
故答案為：6；；
（5）B為CH₂=CH₂，D為HOOC（CH₂）₄COOH，由B和D為起始原料制備，可先用乙烯與氧氣反應生成環(huán)氧乙烷，再水化得乙二醇，乙二醇與發(fā)生縮聚反應生成，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、限制條件同分異構體書寫等，較好的考查學生自學能力、信息獲取能力與知識遷移運用能力，是對有機化學基礎綜合考查．