Question

6．有機(jī)物 G 是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過(guò)下圖所示的路線合成有機(jī)物 G．

已知：
1．RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
2．+NaOH→+H₂O
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）葡萄糖的分子式是C₆H₁₂O₆，寫(xiě)出 G 中所含含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)羥基、酯基．
（2）由 A 轉(zhuǎn)化為 B 的化學(xué)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）已知 D 的分子式為 C₇H₆O₃，則 D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，屬于取代反應(yīng)的有②④（填選項(xiàng)序號(hào)）．
①葡萄糖→A       ②D→E       ③B→C        ④E+CH₃COCl→F
（5）寫(xiě)出 F 與足量的氫氧化鈉反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、CH₃COONa、CH₃OH．

Answer 1

分析 D的分子式為C₇H₆O₃，D與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成E，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則D為；
結(jié)合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C與PCl₃反應(yīng)生成CH₃COCl，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH；葡萄糖的分子式為C₆H₁₂O，根據(jù)葡萄糖→A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO、A為CH₃CH₂OH；CH₃COCl和反應(yīng)生成F，F(xiàn)在一定條件下轉(zhuǎn)化成G，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：D的分子式為C₇H₆O₃，D與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成E，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則D為；結(jié)合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C與PCl₃反應(yīng)生成CH₃COCl，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH；葡萄糖的分子式為C₆H₁₂O，根據(jù)葡萄糖→A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO、A為CH₃CH₂OH；CH₃COCl和反應(yīng)生成F，F(xiàn)在一定條件下轉(zhuǎn)化成G，
（1）葡萄糖的分子式為：C₆H₁₂O₆；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中所含含氧官能圖的名稱(chēng)為醛基和酯基，
故答案為：C₆H₁₂O₆；羥基、酯基；
（2）A為CH₃CH₂OH，乙醇在催化劑存在條件下可以氧化成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）①葡萄糖→A：葡萄糖轉(zhuǎn)化成乙醇為氧化還原反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)，故①錯(cuò)誤； 
②D→E：與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應(yīng)生成E，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故②正確；
③B→C：乙醛在酸性條件下催化氧化生成乙酸，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故③錯(cuò)誤； 
④E+CH₃COCl→F：CH₃COCl和反應(yīng)生成HCl和F，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故④正確；
故答案為：②④；
（5）F中有兩個(gè)酯基與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→CH₃COONa+CH₃OH++H₂O，則該反應(yīng)生成的有機(jī)物為、CH₃COONa、CH₃OH，
故答案為：、CH₃COONa、CH₃OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，解題的關(guān)鍵是利用官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、結(jié)合題中信息進(jìn)行物質(zhì)推斷，注意熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及判斷方法．