Question

3．軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線為：

已知：a．
b． H為甲基丙烯酸羥乙酯
回答下列問題：
（1）H分子中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、酯基、羥基．
（2）化合物A的分子式為C₃H₆，C₃H₇OH表示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有兩種，在上述合成路線中，化合物C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰．
（3）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（4）寫出下列過程的反應(yīng)類型：A→B加成反應(yīng)，E→F消去反應(yīng)．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O．
②I→GCH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl．
③H→HEMA．

Answer 1

分析 H結(jié)構(gòu)簡式為，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為，據(jù)此解答．

解答 解：H結(jié)構(gòu)簡式為，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為．
（1）H結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、酯基、羥基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（2）由以上分析可知，A為CH₂=CHCH₃，分子式為C₃H₆，C為CH₃CH（OH）CH₃，有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫，化合物C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰，
故答案為：C₃H₆；3；
（3）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（4）A→B發(fā)生烯烴與HBr的加成反應(yīng)，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（5）①C→D的反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O，
②I→G的反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
③H→HEMA的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O；
CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用，注意根據(jù)H的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．