Question

9．有機(jī)物M是一種常用香料的主要成分之一，其合成路線如圖．

已知：
①相同條件下1體積烴A完全燃燒消耗4體積氧氣；
②RC≡CH+HCHO$\stackrel{一定條件}{→}$RC≡CCH₂OH；
③反應(yīng)①的原子利用率為100%，反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)；
④M的分子式為C₁₃H₁₈O₂．
回答下列問題：
（1）A的名稱為丙炔；G分子中有4_個(gè)碳原子在同一條直線上．
（2）反應(yīng)②～⑧中屬于加成反應(yīng)的是②⑥⑦；H中官能團(tuán)的名稱為羥基．
（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為．B的一種同類別異構(gòu)體存在順反異構(gòu)，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有14種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③屬于芳香族化合物．
其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為（任寫一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 相同條件下1體積烴A完全燃燒消耗4體積氧氣，設(shè)烴A分子式為CxHy，則x+$\frac{y}{4}$=4，討論可得x=3，y=4，故A的分子式為C₃H₄，A能與HCHO發(fā)生信息②中加成反應(yīng)生成G，則A為CH≡CCH₃，G為CH₃C≡CCH₂OH．反應(yīng)①的原子利用率為100%，反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則D中存在-CH₂OH，故B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為．G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H與F分子酯化反應(yīng)生成M（C₁₃H₁₈O₂），由M的分子式可知H為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，則M結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：相同條件下1體積烴A完全燃燒消耗4體積氧氣，設(shè)烴A分子式為CxHy，則x+$\frac{y}{4}$=4，討論可得x=3，y=4，故A的分子式為C₃H₄，A能與HCHO發(fā)生信息②中加成反應(yīng)生成G，則A為CH≡CCH₃，G為CH₃C≡CCH₂OH．反應(yīng)①的原子利用率為100%，反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則D中存在-CH₂OH，故B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為．G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H與F分子酯化反應(yīng)生成M（C₁₃H₁₈O₂），由M的分子式可知H為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，則M結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）A為CH≡CCH₃，A的名稱為丙炔，G為CH₃C≡CCH₂OH，碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，故G分子中有4個(gè)碳原子在同一條直線上，
故答案為：丙炔；4；
（2）反應(yīng)②～⑧中屬于加成反應(yīng)的是②⑥⑦，H為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，H中官能團(tuán)的名稱為羥基，
故答案為：②⑥⑦；羥基；
（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，B的一種同類別異構(gòu)體存在順反異構(gòu)，該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，含有一個(gè)取代基為-CH₂CH₂OOCH，或者為-CH（CH₃）OOCH，含有2個(gè)取代基為-CH₃、-CH₂OOCH，或者為-CH₂CH₃、-OOCH，各有鄰、間、對3種，可以3個(gè)取代基為2個(gè)-CH₃、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH₃有鄰、間、對3種，對應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為，
故答案為：14；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，計(jì)算確定A的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意對題目信息的應(yīng)用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體書寫注意利用定二移一進(jìn)行三元取代判斷．