Question

6．已知：
，其中-R為烴基．
利用“惕各酸”[CH₃CH=C（CH₃）COOH]可以合成廣泛用于香精的調(diào)香劑“惕各酸苯乙酯”（分子式為C₁₃H₁₆O₂），某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了如圖合成路線：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）上述各步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填序號(hào)）．
（2）試寫(xiě)出：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）化合物H不能發(fā)生的反應(yīng)是c（填字母序號(hào)）：
a．加成反應(yīng)　b．取代反應(yīng)　c．酯化反應(yīng)　d．水解反應(yīng)　 e．加聚反應(yīng)
（4）試寫(xiě)出反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式：．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．C氧化生成，結(jié)合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，可推知C為，發(fā)生消去反應(yīng)生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，據(jù)此解答．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．C氧化生成，結(jié)合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，可推知C為，發(fā)生消去反應(yīng)生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，
（1）通過(guò)以上分析知，屬于取代反應(yīng)是為②⑤⑥，故答案為：②⑤⑥；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（3）H為，含有碳碳雙鍵、苯和酯基，具有烯烴、苯和酯的性質(zhì)，
苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故選c；
（4）反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，注意合成路線中反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化，結(jié)合正推法或逆推法來(lái)推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．