Question

7．高效低毒的殺蟲(chóng)劑氰菊酯（I）可通過(guò)下列反應(yīng)制備：

（1）F的分子式為C₁₀H₁₄O₂Cl₂，I中官能團(tuán)的名稱為氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵．
（2）F→G一步反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CH₃）₂C=CH₂；Cl₃C-CHO．
（4）D分子中最多有10個(gè)原子共平面．
（5）已知化合物H的結(jié)，G→I一步反應(yīng)的產(chǎn)物除了I、N（C₂H₅）₃、還有NaCl
（6）芳香化合物J比F的分子只少一個(gè)氧多兩個(gè)氫原子，且滿足下列條件
①不與FeCl₃溶液顯色
②核磁共振氫譜顯示J分子中有三種氫，個(gè)數(shù)比為9：2：1
寫出一種滿足上述條件的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（7）已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)或三個(gè)羥基時(shí)，容易發(fā)生分子內(nèi)脫水，兩個(gè)羥基脫一分子水形成一個(gè)碳氧雙鍵
C$\stackrel{NaOH，H_{2}O}{→}$K$\stackrel{H+}{→}$L$\stackrel{一定條件}{→}$M（高分子）
①C→K的反應(yīng)方程式CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃+4NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa+3NaCl+2H₂O
②寫出M的兩種可能的結(jié)構(gòu)或．

Answer 1

分析 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A、B分子式可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為Cl₃C-CHO；F為，和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，故G為，以此解答（1）～（5）；
（6）J比F的分子只少一個(gè)氧多兩個(gè)氫原子，則J的分子式為C₁₀H₁₆OCl₂，分子中含有4個(gè)不飽和度，則分子中除含有一個(gè)苯環(huán)外，其余碳原子均為飽和碳原子．根據(jù)題意，J分子中含有3種氫原子，且個(gè)數(shù)比為9：2：1，其中有9個(gè)氫原子為一種，則可能含有3個(gè)相同的甲基或-C（CH₃）₃，不與FeCl₃溶液顯色，故分子中沒(méi)有酚羥基；
（7）C為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃，在堿性條件下水解，碳原子上連有兩個(gè)或三個(gè)羥基時(shí)，容易發(fā)生分子內(nèi)脫水，兩個(gè)羥基脫一分子水形成一個(gè)碳氧雙鍵，可K為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa，L為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOOH，L可發(fā)生縮聚或加聚反應(yīng)．

解答 解：（1）F的分子式為C₁₀H₁₄O₂Cl₂，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)有：氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵，
故答案為：C₁₀H₁₄O₂Cl₂；氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵；
（2）F→G反應(yīng)為+NaOH$\stackrel{{H}_{2}O}{→}$+C₂H₅OH，故為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；

（3）由以上分析得A為（CH₃）₂C=CH₂，B為Cl₃C-CHO，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；Cl₃C-CHO；

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個(gè)平面上，D分子中最多有10個(gè)原子共平面，
故答案為：10；
（5）對(duì)比G、I的結(jié)構(gòu)可知，G中Na被取代生成I，同時(shí)生成N（CH₂CH₃）₃，根據(jù)化學(xué)反應(yīng)前后元素守恒，故另一生成物NaCl，
故答案為：NaCl；
（6）J比F的分子只少一個(gè)氧多兩個(gè)氫原子，則J的分子式為C₁₀H₁₆OCl₂，分子中含有4個(gè)不飽和度，則分子中除含有一個(gè)苯環(huán)外，其余碳原子均為飽和碳原子．根據(jù)題意，J分子中含有3種氫原子，且個(gè)數(shù)比為9：2：1，其中有9個(gè)氫原子為一種，則可能含有3個(gè)相同的甲基或-C（CH₃）₃，不與FeCl₃溶液顯色，故分子中沒(méi)有酚羥基，故J可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（7）C為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃，在堿性條件下水解，碳原子上連有兩個(gè)或三個(gè)羥基時(shí)，容易發(fā)生分子內(nèi)脫水，兩個(gè)羥基脫一分子水形成一個(gè)碳氧雙鍵，可K為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa，L為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOOH，
①C為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃，K為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa，C→K的反應(yīng)方程式為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃+4NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa+3NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCCl₃+4NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOONa+3NaCl+2H₂O；
②L為CH₂=C（CH₃）CH₂CHOHCOOH，可發(fā)生縮聚或加聚反應(yīng)，產(chǎn)物可為或，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，題目涉及官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合可知，側(cè)重考查學(xué)生分析推理、知識(shí)遷移應(yīng)用，難點(diǎn)中等．