Question

15．以有機(jī)物A制備高分子化合物F（）的流程如圖：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題．
（1）A的官能團(tuán)名稱(chēng)是溴原子、羥基、酯基；C的系統(tǒng)命名是1，3-丁二醇．
（2）①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類(lèi)型是縮聚反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COCH₂COOH．
（4）滿(mǎn)足下列條件的B同分異構(gòu)體有11種．
Ⅰ．能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體
Ⅱ．能與NaOH 反應(yīng)Ⅲ．不能與Na₂CO₃反應(yīng)．
若與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物中的碳原子數(shù)目為2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH．
（5）已知：
Ⅰ．RCH=CH₂$→_{△}^{HCl}$RCHClCH₃
Ⅱ．CH₂=CH-CH=CH₂$→_{△}^{HClO}$=
寫(xiě)出以CH₂=CHCH=CH₂為原料制備C的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑可以任選）：．

Answer 1

分析 F（），B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，所以B為CH₃CH（OH）CH₂COOH，A的分子式為C₈H₁₅O₃Br，A在氫氧化鈉水溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A含有酯基，C連續(xù)氧化生成E，故C含有-OH，D中含有醛基，E中含有-COOH，E與氫氣加成生成B，所以E為CH₃COCH₂COOH，D為CH₃COCH₂CHO，C為CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，B為CH₃CH（OH）CH₂COOH，A為CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₅O₃Br，A在氫氧化鈉水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)①：CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH（OH）CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，
C為CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，醇羥基發(fā)生催化氧化生成醛和酮，反應(yīng)②：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃COCH₂CHO+2H₂O，
D為CH₃COCH₂CHO，醛基催化氧化生成酸，反應(yīng)③：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COCH₂COOH，
E為CH₃COCH₂COOH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羰基變成羥基，反應(yīng)④：CH₃COCH₂COOH+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH（OH）CH₂COOH，
B為CH₃CH（OH）CH₂COOH，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，反應(yīng)⑤：nCH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O，
（1）A的分子式為C₈H₁₅O₃Br，A為CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br，含有的官能團(tuán)為：溴原子（-Br）、羥基（-OH）、酯基（R-COO-R′），C為CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，含有-OH，主鏈為4個(gè)碳，在1，3含有2個(gè)羥基，所以名稱(chēng)為：1，3-丁二醇，
故答案為：溴原子、羥基、酯基；1，3-丁二醇；
（2）A的分子式為C₈H₁₅O₃Br，A在氫氧化鈉水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)①：CH₃CH（OH）CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₂Br+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH（OH）CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，縮聚反應(yīng)指生成高聚物同時(shí)有小分子物質(zhì)生成，反應(yīng)⑤：nCH₃CH（OH）CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O，生成高聚物，同時(shí)還有水生成，為縮聚反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（3）D為CH₃COCH₂CHO，醛基催化氧化生成酸，反應(yīng)③：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COCH₂COOH，
故答案為：2CH₃COCH₂CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COCH₂COOH；
（4）B為CH₃CH（OH）CH₂COOH，能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體為羥基、羧基，能與NaOH 反應(yīng)，為羧基或酯基，不能與Na₂CO₃反應(yīng)為酯基，所以為含有酯基和羥基的化合物，滿(mǎn)足條件的B同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₂CH₂OH，HCOOCH（OH）CH₂CH₃，HCOOCH₂CH（OH）CH₃，HCOOCH（CH₃）CH₂OH，HCOOCH（OH）CH₂CH₃，CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH，CH₃CH₂COOCH₂OH、CH₃CH（OH）COOCH₃、OHCH₂CH₂COOCH₃，共11種，
若與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物中的碳原子數(shù)目為2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH，
故答案為：11；CH₃COOCH₂CH₂OH、CH₃COOCHOHCH₃、CH₃CH₂OOCCH₂OH；
（5）CH₂=CHCH=CH₂和次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CH=CHCH₂OH，碳碳雙鍵與氫氣加成生成ClCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CH₂OH，與氯化氫加成生成CH₃CHClCH₂CH₂OH，鹵代烴水解生成CH₃CHOHCH₂CH₂OH，合成路線(xiàn)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用及學(xué)生思維能力的考查，結(jié)合題給信息采用正推的方法推斷物質(zhì)，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．