Question

16．M分子的球棍模型如圖所示，以A為原料合成B和M的路線如下：

已知：A的相對分子質(zhì)量為26．
（1）A的名稱為乙炔，M的分子式為C₉H₁₀O₃．
（2）環(huán)狀烴B的核磁共振氫譜中只有一種峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）將1mol E完全轉(zhuǎn)化為F時，需要3 molNaOH．
（4）G中的含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，則符合以下條件的同分異構(gòu)體共有4種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　    
②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1mol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個-OH不穩(wěn)定）
其中有一些經(jīng)催化氧化可得三元醛，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式等．

Answer 1

分析 A的相對分子質(zhì)量為26，則A是HC≡CH，B的相對分子質(zhì)量為104，環(huán)狀烴B分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，環(huán)狀烴B的核磁共振氫譜中只有一種峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為．C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，由D的取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液、高溫高壓下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，G與醇得到得到M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是，其分子式為C₉H₁₀O₃，則G是，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：A的相對分子質(zhì)量為26，則A是HC≡CH，B的相對分子質(zhì)量為104，環(huán)狀烴B分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，環(huán)狀烴B的核磁共振氫譜中只有一種峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，則B為．C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，由D的取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，E和氫氧化鈉的水溶液、高溫高壓下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，G與醇得到得到M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是，其分子式為C₉H₁₀O₃，則G是，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）由上述分析可知，A為HC≡CH，名稱為乙炔，M的分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：乙炔；C₉H₁₀O₃；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，將1mol E完全轉(zhuǎn)化為F時，需要3molNaOH，
故答案為：3；；
（4）G為，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基；G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上一氯取代物有兩種，結(jié)合上述分析，可以是苯環(huán)兩個不同的支鏈處于對位，或者含有3個取代基，且2個取代基相同，為對稱結(jié)構(gòu)，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4；等．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，是高考中的常見題型，側(cè)重對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化．