Question

16．現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，E的化學(xué)式為C₇H₅O₂Na，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)．

已知：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中官能團(tuán)名稱是醛基，G→H的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①E→F：；②H→I：．
（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（5）G在一定條件下可形成高分子化合物K，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（6）下列說(shuō)法正確的是：bc．
a．H的核磁共振氫譜有4組峰 
b.1mol G與足量的濃溴水反應(yīng)消耗2mol Br₂
c．M苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（7）請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等．（任寫(xiě)一種）
a．與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色　 b．能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 M的分子式為C₉H₈O₂Br₂，在稀硫酸體積下發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，則M含有酯基，有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，A連續(xù)氧化生成C，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH．D遇FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，則M含有乙酸與酚形成酯基，結(jié)合M、C分子式可知，D分子式為C₇H₆OBr₂，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成E，E能與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，故E中含有醛基，則D中溴原子連接在同一碳原子上，F(xiàn)酸化得到G，且G遇氯化鐵顯紫色，故G中含有羧基、酚羥基，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H，應(yīng)是苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，H含有醇羥基，H轉(zhuǎn)化得到I，I能使溴水褪色，應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則G分子中羧基與羥基處于對(duì)位，故M中酯基與-CHBr₂處于對(duì)位，則M為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，I為，據(jù)此解答．

解答 解：M的分子式為C₉H₈O₂Br₂，在稀硫酸體積下發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，則M含有酯基，有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，A連續(xù)氧化生成C，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH．D遇FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，則M含有乙酸與酚形成酯基，結(jié)合M、C分子式可知，D分子式為C₇H₆OBr₂，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成E，E能與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，故E中含有醛基，則D中溴原子連接在同一碳原子上，F(xiàn)酸化得到G，且G遇氯化鐵顯紫色，故G中含有羧基、酚羥基，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H，應(yīng)是苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，H含有醇羥基，H轉(zhuǎn)化得到I，I能使溴水褪色，應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則G分子中羧基與羥基處于對(duì)位，故M中酯基與-CHBr₂處于對(duì)位，則M為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，I為．
（1）B為CH₃CHO，B中官能團(tuán)名稱是醛基，G→H的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：醛基；消去反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（3）①E→F的反應(yīng)方程式為：；
②H→I的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）G（）在一定條件下可形成高分子化合物K，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（6）a．H為，有6種H原子，核磁共振氫譜有6組峰，故a錯(cuò)誤；
b．G為，酚羥基鄰位與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1mol G與足量的濃溴水反應(yīng)消耗2mol Br₂，故b正確；
c．M為，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，故c正確，
故選：bc；
（7）同時(shí)符合下列條件的G（）的同分異構(gòu)體：a．與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，b．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，符合條件同分異構(gòu)體為（鄰、間、對(duì)3種），
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件綜合分析物質(zhì)含有的官能團(tuán)，采取正推法與逆推法相結(jié)合的方法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．