Question

9．常用藥--羥苯水楊胺，其合成路線如下．回答下列問題：

已知：
（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為C₁₃H₁₁NO₃．1mol羥苯水楊胺最多可以和3  mol NaOH反應(yīng)．
（2）D中官能團的名稱羥基、硝基．
（3）A→B反應(yīng)所加的試劑是濃硝酸和濃硫酸．
（4）F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）F存在多種同分異構(gòu)體．
①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是C．
A．質(zhì)譜儀     B．紅外光譜儀    C．元素分析儀    D．核磁共振儀
②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、．

Answer 1

分析 由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D，據(jù)此解答．

解答 解：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D．
（1）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡式，可知其化學(xué)式為C₁₃H₁₁NO₃，1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故答案為：C₁₃H₁₁NO₃；3；
（2）D為，含有官能團由羥基、硝基，故答案為：羥基、硝基；
（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；
（4）F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；

（5）①F及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)構(gòu)不同，由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：C；
②F（）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-OOCH時，有鄰、間、對3種，側(cè)鏈可為-CHO、2個-OH，2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，根據(jù)羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)確定E，再結(jié)合轉(zhuǎn)化條件進行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運用能力，熟練掌握掌握官能團的性質(zhì)．