Question

1．A（C₂H₂）是基本有機化工原料．由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

回答下列問題：
（1）B含有的官能團是酯基、碳碳雙鍵．
（2）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、CH₃CH₂CH₂CHO．
（4）異戊二烯分子中最多有11個原子共平面．
（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線．

Answer 1

分析 由分子式可知A為HC≡CH，乙炔與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成，對比物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是與氫氣按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，在氧化鋁、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到順式聚異戊二烯（）．由可知B為CH₂=CHOOCCH₃，則乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO．

解答 解：由分子式可知A為HC≡CH，乙炔與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成，對比物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是與氫氣按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，在氧化鋁、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到順式聚異戊二烯（）．由可知B為CH₂=CHOOCCH₃，則乙炔與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO．
（1）B為CH₂=CHOOCCH₃，含有的官能團是：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）①的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，
故答案為：；CH₃CH₂CH₂CHO；
（4）根據(jù)異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，碳碳雙鍵上的所有原子都共面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，所以據(jù)異戊二烯分子中最多有11個原子共平面，
故答案為：11；
（5）與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有-C≡C-鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃，
故答案為：CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃；
（6）乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HC≡CCHOHCH₃，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂C=CHCHOHCH₃，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式進行分析，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有助于培養(yǎng)學(xué)生良好的分析能力和自學(xué)能力，難度適中．