Question

11．化合物H是一神著名的香料，某研宂小組從苯出發(fā)，經(jīng)兩條路線合成化合物H，其中化合物D的分子式為C₇H₈

已知：
I．RX+Mg$\stackrel{無水乙醚}{→}$RMgX（X為鹵素原子）
Ⅱ．RMgX+→R-CH₂CH₂OMgX＜“m“：math dsi：zoomscale=150 dsi：_mathzoomed=1＞→H2O/H+$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂CH₂OH
Ⅲ．RMgX+→$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$
請回答：
（1）下列說法不正確的是A、D
A．常溫下，化合物A為褐色、密度比水大的液體
B．化合物C能發(fā)生消去反應
C．化合物D的一氯代物有4種
D．化合物E能發(fā)生水解反應和消去反應
（2）苯→D的化學方程式是+CH₃Br$→_{．}^{AlBr_{3}}$+HBr
（3）G的結構簡式是
（4）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式，
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應：
②¹H-NMR譜顯示分子中含有四種不同環(huán)境的氫原子
（5）設計以C和丙酮為原料制備H的合成路線．（無機試劑任選，且不超過四步）
提示：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH₃CH₂OH＜“m“：math dsi：zoomscale=150 dsi：_mathzoomed=1＞→170℃濃硫酸$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH₂CCH₂Br．

Answer 1

分析 分析流程圖，先看上面一條流程圖：苯與Br₂在催化劑FeBr₃下發(fā)生取代反應，生成A，與金屬Mg在無水乙醚的條件下（見已知條件I）生成格氏試劑B，格式試劑與環(huán)氧乙烷在酸性條件（見已知條件II）發(fā)生開環(huán)反應，并水解，生成醇類C
，然后經(jīng)過一系列反應生成最終產(chǎn)物；再看下面一條流程圖，苯與CH₃Br在路易斯酸AlBr₃催化作用下（題干中指出D的分子式為C₇H₈）發(fā)生傅-克烷基化反應，生成D
，D在光照下與Cl₂發(fā)生自由基取代反應，取代甲基氫上的一個H原子，生成E，E與金屬M在無水乙醚條件下（見已知條件I）生成格氏試劑F

，并在酸性條件下水解（見已知條件II）并與反應生成產(chǎn)物H．

解答 解：（1）A．常溫下，化合物A為溴苯，為無色油狀液體，密度比水大，故A錯誤；
B．化合物C為，含有β-H，能發(fā)生消去反應，故B正確；
C．化合物D為，一氯代物有取代甲基的，苯環(huán)上鄰位，間位，對位均可以，共有4種，故C正確；
D．化合物E為，不能發(fā)生消去反應，能發(fā)生水解反應，故D錯誤．
故選AD．
（2）苯生成D的化學反應方程式為：+CH₃Br$→_{．}^{AlBr_{3}}$+HBr．
故答案為：+CH₃Br$→_{．}^{AlBr_{3}}$+HBr．
（3）根據(jù)已知條件II可知，化合物G應為環(huán)氧化物，據(jù)此推斷，G的結構簡式應為．故答案為：．
（4）C為，其同分異構體符合條件：①能與FeCl₃顯色，表明含有酚羥基，．¹H-NMR圖譜上顯示分子含有四種不同環(huán)境的氫原子，表明含有4種不同化學環(huán)境的氫，符合這兩個條件的同分異構體有：，．故答案為：．
（5）以C和丙酮為原料合成化合物H，結合流程圖已有反應過程，和已知條件過程，可考慮設計路線為：

．
故答案為：．

點評 本題考查有機化學的基本知識，有機合成與推斷，同分異構體的書寫，有機化學反應的書寫，注意中間用箭頭連接．題目難度中等，是中檔題．