Question

1．有機物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑．A可以使溴水褪色．A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應，得到B（C₄H₄O₄）和C，C可被催化氧化成D，且D常溫下為氣態(tài)．通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應．
（1）A可以發(fā)生的反應有①③④（選填序號）．
①加成反應    ②酯化反應    ③加聚反應    ④氧化反應
（2）B分子所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基．
（3）B分子中沒有支鏈，B的具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（COOH）₂．E與B互為同系物，且分子量比B大14，符合E的要求的有機物有5種．
（4）由B制取A的化學方程式是HOOC-CH=CH-COOH+2CH₃OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₃COOC-CH=CH-COOCH₃+2H₂O．
（5）天門冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應制�。�

?天門冬氨酸與鹽酸反應的化學方程式為HOOC-CH₂-CH（NH₂）-COOH+HCl→HOOC-CH₂-CH（COOH）-NH₃⁺Cl^-．請寫出天門冬氨酸形成聚合物的化學方程式為nHOOC-CH₂-CH（NH₂）-COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$（n-1）H₂O+．（寫出一種情況即可）

Answer 1

分析 有機物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑，A可以使溴水褪色，說明含有碳碳不飽和鍵，A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應，說明含有酯基，得到B（C₄H₄O₄）和C，C可被催化氧化成D，通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應，則C為醇、B為羧酸，根據(jù)B的分子式知，B為二元酸，D為醛基，且D常溫下為氣態(tài)，則D為HCHO，B的不飽和度=$\frac{4×2+2-4}{2}$=3，所以B中還含有1個碳碳雙鍵，如果B沒有支鏈，則B結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH，則A結(jié)構(gòu)簡式為H₃COOC-CH=CH-COOCH₃；
（5）B與HCl只可能發(fā)生加成反應，C應為HOOCCH₂CHClCOOH，C中Cl被氨基取代生成天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，以此來解答．

解答 解：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為H₃COOC-CH=CH-COOCH₃，含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚、氧化反應，
故答案為：①③④；
（2）B結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH，官能團為碳碳雙鍵、羧基．
故答案為：碳碳雙鍵；羧基；
（3）B分子中沒有支鏈，B的具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C（COOH）₂；E與B互為同系物，且分子量比B大14，E比B多1個CH₂，符合B的同系物的E的同分異構(gòu)體可看成CH₂=CHCH₃中2個H被-COOH取代，固定1個-COOH，移動另一個-COOH，有5種，
故答案為：CH₂=C（COOH）₂；5；
（4）由B制取A的化學方程式是HOOC-CH=CH-COOH+2CH₃OH $?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₃COOC-CH=CH-COOCH₃+2H₂O，故答案為：HOOC-CH=CH-COOH+2CH₃OH $?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$H₃COOC-CH=CH-COOCH₃+2H₂O；
（5）天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，與鹽酸反應的方程式為HOOC-CH₂-CH（NH₂）-COOH+HCl→HOOC-CH₂-CH（COOH）-NH₃⁺Cl^-；天門冬氨酸形成聚合物的化學方程式為nHOOC-CH₂-CH（NH₂）-COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$（n-1）H₂O+，
故答案為：HOOC-CH₂-CH（NH₂）-COOH+HCl→HOOC-CH₂-CH（COOH）-NH₃⁺Cl^-；nHOOC-CH₂-CH（NH₂）-COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$（n-1）H₂O+．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，注意根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推斷B的結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，答題時注意把握官能團的性質(zhì)，（3）為解答的難點，題目難度中等．