Question

16．有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：ⅰ
ⅱ
A的質(zhì)譜圖如圖所示：

試回答下列問題：
（1）A的名稱為甲苯，E物質(zhì)中含有的官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基．
（2）步驟Ⅲ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)類型將產(chǎn)生的氣體先通過盛有四氯化碳或苯的洗氣瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸銀溶液中，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)．
（3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl．
（4）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為．
①苯環(huán)上只有兩個取代基     ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
（5）依據(jù)題中信息，完成以    為原料制取    的合成路線圖．合成路線圖示例如下：
CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由A的質(zhì)譜圖可知A為，由F的結(jié)構(gòu)可知C、E分別為、中的一種，結(jié)合轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成B為，B發(fā)生雙水解反應(yīng)生成C為，故E為，結(jié)合信息可知發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，X為CH₃CHClCOOH．
（5）先發(fā)生催化氧化生成醛，再進(jìn)一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，

解答 解：（1）由上述分析可知，A的名稱為甲苯，E為，含有醚鍵、羧基，
故答案為：甲苯；醚鍵、羧基；
（2）步驟Ⅲ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，檢驗(yàn)方法為將產(chǎn)生的氣體先通過盛有四氯化碳或苯的洗氣瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸銀溶液中，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；將產(chǎn)生的氣體先通過盛有四氯化碳或苯的洗氣瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸銀溶液中，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
（3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）滿足下列條件的E（），它的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者為-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者為-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有鄰、間、對3種，故共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：15；  ；
（5）先發(fā)生催化氧化生成醛，再進(jìn)一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，注意對題目給予信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．