Question

2．G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如圖：

已知：
$\stackrel{（CH_{3}CO）_{2}O}{→}$
$\stackrel{FeHCl}{→}$（具有還原性，極易被氧化）
（1）①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護(hù)酚羥基，以防被氧化．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）下列對(duì)有機(jī)物G的性質(zhì)推測(cè)正確的是AC（填選項(xiàng)字母）．
A．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)
B．能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．能聚合成高分子化合物
D．1molG與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)放出2molCO₂
（3）D與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有16種；
A．屬于芳香族化合物，且含有兩個(gè)甲基
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  C．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是（寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（5）已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰對(duì)位；苯環(huán)上有羧基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位．根據(jù)提供的信息，寫(xiě)出以甲苯為原料合成有機(jī)物的流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：X$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$Y$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$Z…目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B為，C為，A為CH₃COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)為，
（5）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，以此解答該題．

解答 解：（1）①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：取代反應(yīng)；保護(hù)酚羥基，以防被氧化；；

（2）A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，故正確；
B．含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C．含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故正確；
D．只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)放出1molCO₂，故錯(cuò)誤；
故答案為：AC；

（3）D與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，且含有兩個(gè)甲基；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
如果兩個(gè)-CH₃位于鄰位、-OH位于-CH₃鄰位，有3種；
如果兩個(gè)-CH₃位于鄰位、-OH與一個(gè)-CH₃間位，有3種；
如果兩個(gè)-CH₃位于間位，-OH位于兩個(gè)-CH₃中間，有2種；
如果兩個(gè)-CH₃位于間位，-OH與其中一個(gè)-CH₃鄰位，有3種；
如果兩個(gè)-CH₃位于間位，-OH與其中兩個(gè)-CH₃間位，有3種；
如果兩個(gè)-CH₃位于對(duì)位，-OH與其中一個(gè)-CH₃鄰位，有2種；
所以符合條件的同分異構(gòu)體有16種；
其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是，
故答案為：16；；
（5）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷、知識(shí)遷移及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，題目難度中等．