Question

20．實驗室制備1，2一二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$\frac{{H}_{2}S{O}_{4}（濃）}{170℃}$CH₂=CH₂     CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2一二溴乙烷的裝置如圖所示：
有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1.2二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g/cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	-130	9	-116

請按要求回答下列問題：
回答下列問題：
（1）裝置A中儀器a和b的名稱分別為恒壓分液漏斗、三頸燒瓶；
（2）在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正確選項前的字母）
a．引發(fā)反應(yīng)  b．加快反應(yīng)速度    c．防止乙醇揮發(fā)  d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（3）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是觀察D中顏色是否完全褪去；
（4）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用b洗滌除去；（填正確選項前的字母）
a．水    b．亞硫酸氫鈉     c．碘化鈉溶液     d．乙醇
（5）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是避免溴大量揮發(fā)；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

Answer 1

分析 實驗室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，A中產(chǎn)生的乙烯氣體會導(dǎo)致裝置B中壓強增大，長導(dǎo)管液面會上升，所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;△\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發(fā)生反應(yīng)SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去雜質(zhì)氣體，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）a為恒壓分液漏斗、b為三頸燒瓶；
（2）乙醇在140℃時生成乙醚；
（3）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色；
（4）溴在水中的溶解度較小，但溴具有強氧化性，能氧化還原性物質(zhì)；
（5）溴有毒且易揮發(fā)；產(chǎn)品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

解答 解：實驗室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，A中產(chǎn)生的乙烯氣體會導(dǎo)致裝置B中壓強增大，長導(dǎo)管液面會上升，所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;△\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發(fā)生反應(yīng)SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去雜質(zhì)氣體，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）a為恒壓分液漏斗、b為三頸燒瓶，故答案為：恒壓分液漏斗；三頸燒瓶；
（2）乙醇在140℃時發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚，導(dǎo)致生成乙烯的量減少，故選d；
（3）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，如果觀察到D中顏色完全褪去就說明該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：觀察D中顏色是否完全褪去；
（4）溴在水中的溶解度較小，但溴具有強氧化性，能氧化還原性物質(zhì)，這幾種物質(zhì)只有亞硫酸鈉能被溴氧化，故選b；
（5）溴有毒且易揮發(fā)，所以反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D；產(chǎn)品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管，
故答案為：避免溴大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

點評 本題考查有機物制備，為高頻考點，涉及物質(zhì)制備、物質(zhì)性質(zhì)、實驗操作等知識點，明確實驗原理、物質(zhì)性質(zhì)、儀器名稱及其用途是解本題關(guān)鍵，注意各個裝置的作用及盛放的試劑，題目難度不大．