Question

已知：RCH₂Br CH₂CN．特種藥物G的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）關(guān)于特種藥物G的下列說法，正確的是

 

．
A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色　　　B．1mol藥物G最多與2molNaOH反應(yīng)
C．能使溴水因反應(yīng)而褪色　　　　　D．能發(fā)生硝化反應(yīng)
（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

 

．
（3）反應(yīng)①需要的試劑和條件是

 

．
（4）寫出C₂H₅OCOOC₂H₅與足量NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式

 

．
（5）寫出同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（寫出3種）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能水解；③苯環(huán)上僅含兩個對位取代基．
（6）以溴苯為原料合成，請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖（相關(guān)信息可從本題中尋找）：
例：

pb(OAc)4

RCHO

H2/催化劑

加熱加壓

R．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A．連接苯環(huán)的碳原子上沒有氫原子，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；
B．G中含有的酯基與氫氧化鈉反應(yīng)；
C．與溴水不反應(yīng)；
D．含有苯環(huán)，能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）對比B與乙醇的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（3）對比A前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知甲苯與液溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NCN發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）C₂H₅OCOOC₂H₅與足量NaOH溶液反應(yīng)生成碳酸鈉與乙醇；
（5）B的同分異構(gòu)體符合條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能水解，含有甲酸形成的酯基；③苯環(huán)上僅含兩個對位取代基，變換取代基書寫；
（6）溴苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成一溴環(huán)己烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)己烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成1，2-環(huán)己二醇，結(jié)合示例流程圖中信息，可知在Pb（OAc）₄條件下生成OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-CHO，進一步氧化得到HOOC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH．

解答： 解：（1）A．連接苯環(huán)的碳原子上沒有氫原子，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；
B．1mol藥物G含有2mol酯基，最多與2molNaOH反應(yīng)，故B正確；
C．G與溴水不反應(yīng)，不能使溴水因反應(yīng)而褪色，故C錯誤；
D．含有苯環(huán)，一定條件需能與硝酸可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故D正確，
故選：BD；
（2）對比B與乙醇的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+HO-C₂H₅

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+HO-C₂H₅

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）對比A前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知甲苯與液溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NCN發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：液溴、光照；
（4）C₂H₅OCOOC₂H₅與足量NaOH溶液反應(yīng)生成碳酸鈉與乙醇，反應(yīng)離子方程式為：C₂H₅OCOOC₂H₅+2OH^-

△

2C₂H₅OH+CO₃^2-，故答案為：C₂H₅OCOOC₂H₅+2OH^-

△

2C₂H₅OH+CO₃^2-；
（5）B的同分異構(gòu)體符合條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能水解，含有甲酸形成的酯基；③苯環(huán)上僅含兩個對位取代基，變換取代基符合條件的同分異構(gòu)體有：等，
故答案為：等；
（6）溴苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成一溴環(huán)己烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)己烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成1，2-環(huán)己二醇，結(jié)合示例流程圖中信息，可知在Pb（OAc）₄條件下生成OHC-CH₂CH₂CH₂CH₂-CHO，進一步氧化得到HOOC-CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH，合成路線流程圖為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，（6）中注意根據(jù)示例中的信息進行設(shè)計，為易錯點．