Question

12．某高分子化合物M的合成路線如下：

已知：R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH（R表示飽和烴基）．回答下列問(wèn)題：
（1）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）C→D的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（3）F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則E的系統(tǒng)命名是2-甲基-1，3-丁二烯．
（4）設(shè)計(jì)反應(yīng)G→H和J→K的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化．
（5）H有兩種可能的結(jié)構(gòu)，為了確定其結(jié)構(gòu)可選用的儀器是ad（填代號(hào)）．
a．紅外光譜儀    b．質(zhì)譜儀    c．元素分析儀    d．核磁共振儀
（6）高分子化合物M的單體為、（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（7）J→K的化學(xué)方程式為．
（8）與L具有相同官能團(tuán)的L的同分異構(gòu)體還有4種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且面積比為3：2：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 根據(jù)高聚物M由D和L在催化劑的作用下生成，可推出D、L為、，E（C₅H₈）最終轉(zhuǎn)化成L，所以L為，D為，A為（C₃H₆）和苯環(huán)（C₆H₆）反應(yīng)生成B（C₉H₁₂）為加成反應(yīng)，則A為CH₃CH=CH₂，B為，B與反應(yīng)生成C，C為，C到D為醇的消去，

L為，K酸化得到L，K為J消去得到，所以K為，根據(jù)R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH結(jié)合H反應(yīng)生成J的條件可知：J為HOOCCH₂C（CH₃）BrCOOH，H為HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，據(jù)此逐步推出，G為HOCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂OH，F(xiàn)為BrCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂Br，E為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：高聚物M由D和L在催化劑的作用下生成，可推出D、L為、，E（C₅H₈）最終轉(zhuǎn)化成L，所以L為，D為，A為（C₃H₆）和苯環(huán)（C₆H₆）反應(yīng)生成B（C₉H₁₂）為加成反應(yīng)，則A為CH₃CH=CH₂，B為，B與反應(yīng)生成C，C為，C到D為醇的消去，

L為，K酸化得到L，K為J消去得到，所以K為，根據(jù)R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH結(jié)合H反應(yīng)生成J的條件可知：J為HOOCCH₂C（CH₃）BrCOOH，H為HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，據(jù)此逐步推出，G為HOCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂OH，F(xiàn)為BrCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂Br，E為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，
（1）A→B的反應(yīng)：CH₃CH=CH₂+$\stackrel{催化劑}{→}$，為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）C→D為醇的消去，該反應(yīng)的方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：濃硫酸、加熱；
（3）E為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，主鏈含有4個(gè)碳，1，3號(hào)碳上含有雙鍵，2號(hào)碳上含有甲基，所以系統(tǒng)命名是2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（4）G→H：HOCH₂CH₂=CH（CH₃）CH₂OH+HBr→HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，J→K：HOOCCH₂C（CH₃）BrCOOH$→_{△}^{醇/氫氧化鈉}$，由此可見(jiàn)G→H和J→K的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；
（5）H為HOCH₂CH₂C（CH₃）BrCH₂OH，H有兩種可能的結(jié)構(gòu)，確定其結(jié)構(gòu)，
a．紅外光譜儀用于檢測(cè)有機(jī)物中特殊官能團(tuán)及機(jī)構(gòu)特征，主要適用于定性分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，故選；
b．質(zhì)譜儀能測(cè)出有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，與結(jié)構(gòu)無(wú)關(guān)，故不選；
c．元素分析儀來(lái)確定有機(jī)化合物中的元素組成，不符合題意，故不選；
d．核磁共振儀能測(cè)出有機(jī)物中氫原子子的種類以及數(shù)目之比，與結(jié)構(gòu)有關(guān)，故選；
故答案為：ad；
（6）高分子化合物M，為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，所以D、L為、，E（C₅H₈）最終轉(zhuǎn)化成L，所以L為，D為，
故答案為：、；
（7）J→K，為鹵代烴的消去，反應(yīng)為：，
故答案為：；

（8）L為，具有相同官能團(tuán)的L的同分異構(gòu)體還有、、、共4種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且面積比為3：2：1的是，

故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成和推斷，是有機(jī)化學(xué)中的重要題型，有機(jī)合成過(guò)程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用，考查了學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，題目難度中等．