Question

12．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體．A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如所示：

回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯；
（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A、不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D．用化學(xué)方程式表示合成路線；
（5）OPA的化學(xué)名稱是鄰苯二甲醛，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．（提示
2$\underset{\stackrel{①濃KOH、△}{→}}{②{H}^{+}}$+）
（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，A是鄰二甲苯，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B發(fā)生一系列反應(yīng)后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知條件知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答．

解答 解：A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，A是鄰二甲苯，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B發(fā)生一系列反應(yīng)后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知條件知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，其名稱是鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；     
（2）鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，鄰二甲苯的甲基上氫原子被溴原子取代生成溴代烴，在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：取代反應(yīng)，；   
（3）在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，取代位置為甲基的鄰、對位，所以C可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）酸性條件下，鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，在濃硫酸、加熱條件下，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰苯二甲酸二乙酯，
故答案為：；
（5）OPA的化學(xué)名稱是鄰苯二甲醛，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：鄰苯二甲醛；縮聚反應(yīng)；；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡式為，芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式可能為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，注意不能多寫、漏寫．