20．芳香族羧酸通常用芳香烴的氧化來制備．芳香烴的苯環(huán)比較穩(wěn)定，難以氧化，而環(huán)上的支鏈不論長短，在強烈氧化時，最終能氧化成羧基．某同學用甲苯的氧化反應制備苯甲酸．
反應原理：

反應試劑、產物的物理常數(shù)：
名稱相對分
子質量		性狀熔點沸點密度溶解度
水乙醇乙醚
甲苯92無色液體易燃易揮發(fā)-95110.60.8669不溶易溶易溶
苯甲酸122白色片狀或針狀晶體122.42481.2659微溶易溶易溶
主要實驗裝置和流程如下：

實驗方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液置于圖1裝置中，在90℃時，反應一段時間，再停止反應，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯．

（1）操作Ⅰ所需的玻璃儀器為分液漏斗、燒杯；操作Ⅱ為蒸餾．
（2）如果濾液呈紫色，要先加亞硫酸氫鉀，然后再加入濃鹽酸酸化，加亞硫酸氫鉀的目的是除去未反應的高錳酸鉀，否則用鹽酸酸化時會發(fā)生鹽酸被高錳酸鉀所氧化，產生氯氣．
（3）下列關于儀器的組裝或者使用正確的是ABD．
A．抽濾可以加快過濾速度，得到較干燥的沉淀
B．安裝電動攪拌器時，攪拌器下端不能與三頸燒瓶底、溫度計等接觸
C．圖1回流攪拌裝置應采用直接加熱的方法
D．冷凝管中水的流向是下進上出
（4）除去殘留在苯甲酸中的甲苯應先加入NaOH溶液，分液，水層再加入濃鹽酸酸化，然后抽濾，干燥即可得到苯甲酸．
（5）純度測定：稱取1.220g產品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，進行滴定，消耗KOH物質的量為2.4×10-3mol．產品中苯甲酸質量分數(shù)為96%．

分析 一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應一段時間后停止反應，按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液體采用分液方法分離，根據(jù)實驗目的知，從而得到有機層和水層，有機層中含有甲苯、水層中含有苯甲酸，有機層中的甲苯采用蒸餾方法得到無色液體A，A是甲苯，將水層鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮，根據(jù)苯甲酸的溶解度知，得到的固體B是苯甲酸，
（1）將濾液分離得到有機層和水層，可以用分液的方法；有機層中物質互溶且沸點不同，所以可以采用蒸餾方法分離；
（2）如果濾液呈紫色，說明高錳酸鉀過量，要先加亞硫酸氫鉀，除去未反應的高錳酸鉀；
（3）A．抽濾時，瓶中壓強較小，可以加快過濾速度；
B．為了防止攪拌棒下端打壞三頸燒瓶底或溫度計，因此不能與它們接觸；
C．抽濾結束后，應注意先拆下連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，然后關閉水龍頭；
D．冷凝管中水的流向與蒸汽的流向相反，冷卻效果好；
（4）除去殘留在苯甲酸中的甲苯應先加入，應該先加NaOH溶液，甲苯與NaOH不反應，苯甲酸與NaOH反應生成苯甲酸鈉，然后分液；
（5）發(fā)生C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O，結合反應計算．

解答 解：一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應一段時間后停止反應，按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液體采用分液方法分離，根據(jù)實驗目的知，從而得到有機層和水層，有機層中含有甲苯、水層中含有苯甲酸，有機層中的甲苯采用蒸餾方法得到無色液體A，A是甲苯，將水層鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮，根據(jù)苯甲酸的溶解度知，得到的固體B是苯甲酸，
（1）將濾液分離得到有機層和水層，可以用分液的方法，所需的玻璃儀器為分液漏斗、燒杯；有機層中物質互溶且沸點不同，所以可以采用蒸餾方法分離，則操作II為蒸餾
故答案為：分液漏斗、燒杯；蒸餾；
（2）如果濾液呈紫色，說明高錳酸鉀過量，要先加亞硫酸氫鉀，除去未反應的高錳酸鉀，否則濃鹽酸酸化時可能被高錳酸鉀氧化成氯氣，
故答案為：除去未反應的高錳酸鉀，否則用鹽酸酸化時會發(fā)生鹽酸被高錳酸鉀所氧化，產生氯氣；
（3）A．抽濾時，瓶中壓強較小，可以加快過濾速度，得到較干燥的沉淀，故A正確；
B．為了防止攪拌棒下端打壞三頸燒瓶底或溫度計，因此不能與它們接觸，所以在攪拌時，攪拌棒下端不能與三頸燒瓶底、溫度計等接觸，故B正確；
C．抽濾結束后，應注意先拆下連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，然后關閉水龍頭，以防倒吸，故C錯誤；
D．冷凝管中水的流向與蒸汽的流向相反，則冷凝管中水的流向是下進上出，故D正確；
故答案為：ABD；
（4）除去殘留在苯甲酸中的甲苯應先加入，應該先加NaOH溶液，甲苯與NaOH不反應，苯甲酸與NaOH反應生成苯甲酸鈉，分液，苯甲酸鈉溶液中加鹽酸可以制得苯甲酸，
故答案為：NaOH溶液；濃鹽酸酸化；
（5）設苯甲酸的物質的量濃度為x，則25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物質的量為0.025xmol，
C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O
 1             1
0.025xmol   2.40×10-3mol
1mol：1mol=0.025xmol：2.40×10-3mol
x=$\frac{2.40×1{0}^{-3}×1}{1×0.025}$=0.96mol/L，
則100mL苯甲酸中苯甲酸的質量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g，其質量分數(shù)為$\frac{1.1712g}{1.220g}$×100%=96%，
故答案為：96%．

點評 本題考查物質的制備實驗，為高頻考點，把握實驗流程、制備原理、混合物分離提純等為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度中等．

練習冊系列答案
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10．已知分解1molKClO3放出熱量38.8kJ．當MnO2作催化劑時KClO3的分解機理為：
①2KClO3+4MnO2═2KCl+2Mn2O7　　　慢
②2Mn2O7═4MnO2+3O2　　　　　　　　快
下列有關說法不正確的是（　�。�
A．1molKClO3所具有的總能量高于1molKCl所具有的總能量
B．KClO3分解速率快慢主要取決于反應①
C．1gKClO3，1gMnO2，0.1g　Mn2O7混合加熱，充分反應后MnO2質量為1g
D．將固體二氧化錳碾碎，可加快KClO3的分解速率

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11．已知16S和34Se位于同一主族，下列關系不正確的是（　�。�
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A．檢驗亞硫酸鈉試樣是否變質：試樣$\stackrel{溶解}{→}$$\stackrel{滴加硝酸鋇溶液}{→}$白色沉淀$\stackrel{滴加稀鹽酸}{→}$沉淀不溶解→說明試樣已變質
B．檢驗某溶液中是否含有Fe2+：試樣$\stackrel{滴加硫氰化鉀}{→}$溶液顏色無變化$\stackrel{滴加氯水}{→}$溶液變紅色→溶液中含有Fe2+
C．除去粗鹽中含有的硫酸鈣雜質：粗鹽$\stackrel{溶解}{→}$$\stackrel{足量硝酸鈉溶液}{→}$$\stackrel{足量氯化鋇溶液}{→}$$\stackrel{過濾}{→}$$\stackrel{濾液中滴加鹽酸}{→}$$\stackrel{蒸發(fā)結晶}{→}$精鹽
D．證明酸性條件H2O2的氧化性比I2強：NaI溶液$\stackrel{30%過氧化氫、稀硝酸}{→}$$\stackrel{淀粉}{→}$溶液變紫色→氧化性：H2O2＞I2

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15．斯坦福大學華人化學家戴宏杰率領的團隊研制出一種可在一分鐘內完成充放電的超常性能鋁離子電池，內部用AlCl4-和有機陽離子構成電解質溶液，其放電工作原理如圖所示．下列說法不正確的是（　�。�
A．充電時，該電池負極應連接外接電源的負極
B．放電時，電子從鋁流出經(jīng)過電解質溶液到達石墨電極
C．充電時的陽極反應為：Cn+AlCl4--e-═CnAlCl4
D．放電時的負極反應為：Al-3e-+7AlCl4-═4Al2Cl7-

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5．某學生欲通過實驗方法驗證 Fe2+的性質．
（1）該同學在實驗前，依據(jù)Fe2+的還原性，填寫了表格．
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向盛有新制FeSO4溶液的試管中滴入數(shù)滴濃硝酸，振蕩試管中產生紅綜色氣體，溶液顏色逐漸變黃Fe2++NO3-+2H+═Fe3++NO2↑+H2O
依照表中操作，該同學進行實驗，觀察到液面上方氣體逐漸變?yōu)榧t棕色，但試管中溶液顏色卻變?yōu)樯钭厣疄榱诉M一步探究溶液變?yōu)樯钭厣脑颍撏瑢W進行如下實驗．
（2）向原新制FeSO4溶液和反應溶液后溶液中均加入KSCN溶液，前者不變紅色，后者變紅．該現(xiàn)象的結論是Fe2+被硝酸氧化為Fe3+．
（3）該同學通過查閱資料，認為溶液的深棕色可能是NO2或NO與溶液中Fe3+或Fe2+發(fā)生反應而得到的．為此他利用如圖裝置（氣密性已檢驗，尾氣處理裝置略）進行探究．
�。蜷_活塞a、關閉b，并使甲裝置中反應開始后，觀察到丙中溶液逐漸變?yōu)樯钭厣≈腥芤翰o明顯變化．
ⅱ．打開活塞b、關閉a，一段時間后再停止甲中反應．ⅲ為與ⅰ中實驗進行對照，更換丙丁后，使甲中反應繼續(xù)，觀察到的現(xiàn)象與步驟ⅰ中相同．
①銅與足量濃硝酸反應的化學方程式是Cu+4HNO3（濃）=Cu（NO3）2+NO2↑+2H2O；
②裝置乙的作用是使NO2轉化為NO；
③步驟ⅱ目的是排出乙右側裝置中殘留的NO2；
④該實驗可得出的結論是溶液的深棕色是由Fe2+與NO或NO2作用得到．
（4）該同學重新進行（1）中實驗，觀察到了預期現(xiàn)象，其實驗操作是向盛有濃硝酸的試管中滴入數(shù)滴新制FeSO4溶液，振蕩．

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12．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機化工中間體．A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如所示：

回答下列問題：
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（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應合成D．用化學方程式表示合成路線；
（5）OPA的化學名稱是鄰苯二甲醛，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為縮聚反應，該反應的化學方程式為．（提示
2$\underset{\stackrel{①濃KOH、△}{→}}{②{H}^{+}}$+）
（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式．

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9．H2O2是一種常用綠色氧化劑，工業(yè)上利用電解法制備H2O2的裝置如圖所示，初始溶液為氫氧化鈉溶液：下列說法正確的是（　�。�
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C．電解一段時間后，左側溶液pH降低
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10．生石灰常用于治理酸性廢水，下列說法合理的是（　�。�
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