Question

4．以芳香烴A為原料合成一種香料G的路線如圖：

已知：G的摩爾質(zhì)量為162g．mol^-1
請回答下列問題：
（1）化合物G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基（填名稱），C-D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出B→C的化學反應(yīng)方程式：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr
（4）A的所有芳香烴的同分異構(gòu)體有5種（不包括A和其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)）．
（5）下列說法中，正確的是cd．
a．1molE分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗其物質(zhì)的量之比為1：1
b．E可以和液溴發(fā)生加成反應(yīng)
c．G和互為同分異構(gòu)體
d．F可以使溴水褪色
（6）請參考上述合成路線，以A為原料，無機試劑任選，合成合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則可推知F為，G為，以此解答（1）～（5）；
（6）以A為原料，合成，A加成得到二鹵代烴、水解生成二元醇，再氧化生成，最后發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答 解：（1）化合物G為，官能團有碳碳雙鍵、酯基，C-D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；氧化反應(yīng)；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）B→C的化學反應(yīng)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；
（4）A的所有芳香烴的同分異構(gòu)體有含苯環(huán)，有1個側(cè)鏈時，與-CH₂CH=CH₂、-CH=CHCH₂相連，共2種，有2個側(cè)鏈時與甲基、乙烯基相連，存在鄰、間、對三種，共5種，故答案為：5；
（5）a．1molE分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗其物質(zhì)的量之比為2：1，故錯誤；
b．E與液溴不反應(yīng)，故錯誤；
c．G和分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故正確；
d．F含碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，故正確；
故答案為：cd；
（6）以A為原料，合成，A加成得到二鹵代烴、水解生成二元醇，再氧化生成，最后發(fā)生酯化反應(yīng)，合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團的變化、碳鏈變化、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．