Question

19．乙酸萜品酯（H）可用于配制人造香檸檬油和薰衣草油，常用于皂用香精．合成H的路線之一如下：

已知：①RCH₂Br+Mg→RCH₂MgBr（R可以是H或烴基）
②RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R'MgBr（足量）}$（R、R′為烴基）
回答下列問題：
（1）X的名稱是乙酸，E中含有的官能團名稱是羧基、碳碳雙鍵．
（2）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學(xué)式為C₈H₁₁O₂Na．
（4）寫出核磁共振氫譜有兩組吸收鋒，且鋒面積之比為4：1的A的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）B與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（6）參照乙酸萜品酯的上述合成路線，設(shè)計一條以乙醇為起始原料制備2-丁烯的合成路線：．

Answer 1

分析 B中醇羥基與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到E，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，可知D為，E為，F(xiàn)為．對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故X為CH₃COOH．
（6）乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂CH₂Br，再與Mg作用生成CH₂CH₂MgBr，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，CH₂CH₂MgBr與乙醛在酸性條件下作用生成2-丁醇，2-丁醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯．

解答 解：B中醇羥基與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D酸化得到E，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，可知D為，E為，F(xiàn)為．對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故X為CH₃COOH．


（6）乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂CH₂Br，再與Mg作用生成CH₂CH₂MgBr，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，CH₂CH₂MgBr與乙醛在酸性條件下作用生成2-丁醇，2-丁醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯．
（1）X為CH₃COOH，X的名稱是乙酸，E為，E中含有的官能團名稱是：羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：乙酸；羧基、碳碳雙鍵；
（2）B中羥基比溴原子取代生成C，B→C的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，可知D為，D的化學(xué)式為C₈H₁₁O₂Na，
故答案為：；C₈H₁₁O₂Na；
 （4）核磁共振氫譜有兩組吸收鋒，且鋒面積之比為4：1的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
 （5）B與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂CH₂Br，再與Mg作用生成CH₂CH₂MgBr，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，CH₂CH₂MgBr與乙醛在酸性條件下作用生成2-丁醇，2-丁醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對題目給予反應(yīng)信息的理解，較好地考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與知識遷移運用能力．