Question

1．以乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成一種香料W：

（1）實驗室制備乙烯的反應(yīng)試劑與具體反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸、170℃．
（2）上述①～④反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①②④．
（3）檢驗反應(yīng)③是否發(fā)生的方法是取樣，滴加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成，可證明反應(yīng)③已經(jīng)發(fā)生．
（4）寫出兩種滿足下列條件的  同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種、．
（5）設(shè)計一條由乙烯制備A的合成路線．（無機試劑可以任選）
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標產(chǎn)物  ）

Answer 1

分析 由C的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)④為酯化反應(yīng)可知，A為CH₃COOH，C為，則反應(yīng)①為光照下取代反應(yīng)，生成B為，反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)③為醇的催化氧化反應(yīng)，以此解答（1）～（4）；
（5）乙烯加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，以此來解答．

解答 解：由C的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)④為酯化反應(yīng)可知，A為CH₃COOH，C為，則反應(yīng)①為光照下取代反應(yīng)，生成B為，反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)③為醇的催化氧化反應(yīng)，
（1）實驗室制備乙烯的反應(yīng)試劑與具體反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸、170℃，發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：乙醇、濃硫酸、170℃；
（2）上述①～④反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 ①②④，故答案為：①②④；
（3）檢驗反應(yīng)③是否發(fā)生的方法是取樣，滴加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成，可證明反應(yīng)③已經(jīng)發(fā)生，
故答案為：取樣，滴加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成，可證明反應(yīng)③已經(jīng)發(fā)生；
（4）的同分異構(gòu)體滿足a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種，苯環(huán)上有2種H，則2個取代基位于對位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、等，
故答案為：；；
（5）乙烯加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，則由乙烯制備A的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、有機反應(yīng)、碳鏈變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．