Question

12．藥物H的合成路線如圖所示，試回答下列問題：

（1）反應(yīng)Ⅰ中X為烴，其氫的質(zhì)量分數(shù)與苯相同，則X的名稱乙炔．
（2）寫結(jié)構(gòu)簡式：A．D．
（3）寫出反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件： 濃硫酸、加熱．
（4）寫出反應(yīng)類型：A→B加成反應(yīng)．C→D氧化反應(yīng)．
（5）寫出G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（6）寫出兩種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．
①發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有2個取代基③屬于不同類別的有機物．

Answer 1

分析 由合成線路可知，D與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應(yīng)，酸化后得苯乙酸，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D氧化生成E為；C催化氧化生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均相同，比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以X為CH≡CH，反應(yīng)II為與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，再發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，以此來解答．

解答 解：（1）由上述分析可知反應(yīng)Ⅰ中X為乙炔，故答案為：乙炔；
（2）A、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：；；
（3）反應(yīng)Ⅱ為苯乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（4）反應(yīng)類型：A→B為加成反應(yīng)，C→D為氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（5）G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）E為，滿足①發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，②苯環(huán)上有2個取代基，為-CHO、-CH₂OH或-HCOO-、-CH₃，③屬于不同類別的有機物，則不是羧酸，符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或，均存在鄰、間、對三種位置，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團的變化、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，（6）為解答的難點，題目難度不大．