Question

11．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)．
2R-C≡C-H$\stackrel{催化劑}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值．下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）A的分子式為C₆H₆，則A和B的關(guān)系互為同系物．
（2）B的化學(xué)名稱為乙苯，D 中官能團的電子式的為．
（3）②和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為．
（6）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（7）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的流程圖．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為；（7）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成．

解答 解：由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為；
（1）由分析可知A為，B為，兩者結(jié)構(gòu)相似且相差2個CH₂基團，則A和B互為同系物，故答案為：同系物；
（2）B為，化學(xué)名稱為乙苯，D為，官能團為碳碳叁鍵，其電子式；故答案為：乙苯；；
（3）反應(yīng)②為乙苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)③為C發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）苯和氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（6）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（7）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、對信息的獲取與遷移運用等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，是有機化學(xué)常考題型，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．