Question

【題目】2004年是俄國(guó)化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。馬爾柯夫尼柯夫因?yàn)樘岢鎏继茧p鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對(duì)稱的烯烴與HX或HCN加成時(shí)，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。

已知：CH3CH2CNCH3CH3COOH

以下是某有機(jī)物F的合成路線，請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白。

（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_______________，C_________________。

（2）B中官能團(tuán)名稱___________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___________。

（3）寫(xiě)出③的化學(xué)方程式__________________________________________。

Answer 1

【答案】 羥基 水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【解析】

反應(yīng)①是我們熟悉的加成反應(yīng)，但與乙烯不同，丙烯（CH3CH=CH2）是不對(duì)稱烯烴，與HCl加成有2種產(chǎn)物，聯(lián)想到題給信息“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”，所以加成產(chǎn)物應(yīng)該是CH3CHClCH3。苯乙烯與HCN的加成也符合“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A→B是鹵代烴的水解反應(yīng)生成醇，C→D符合題給“已知”，所以D屬于羧酸，B+DF應(yīng)該是酯化反應(yīng)，由此分析。

(1)反應(yīng)①符合“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”：CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH3；苯乙烯與HCN發(fā)生烯烴加成反應(yīng)，也符合“馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則”，所以生成的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)由反應(yīng)②的條件看，應(yīng)該是鹵代烴的水解反應(yīng)生成醇，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，B中官能團(tuán)名稱是羥基，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(3)因C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再?gòu)?/span>CD條件看，該反應(yīng)符合題給“已知”，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因B含醇羥基，反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，其反應(yīng)化學(xué)方程式為。