Question

香豆素內(nèi)酯化學(xué)式為C₉H₆O₂，其分子結(jié)構(gòu)中除含有一個(gè)苯環(huán)外，還有六元環(huán)，它可以通過下列合成路線得到：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物B含有的官能團(tuán)有（寫名稱）：羥基、

 

；
（2）A的分子結(jié)構(gòu)模型如圖（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵）．則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

 

；
（4）寫出C物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）A的同分異構(gòu)體有多種，其中含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有

 

、

 

、

 

、

 

．
（6）現(xiàn)有C和D的混合物n mol，在空氣中完全燃燒，生成CO₂a L、H₂O b g．設(shè)C、D混合物中C的物質(zhì)的量為x，則x的計(jì)算式為（用題中所給字母表示）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由反應(yīng)①的反應(yīng)物與產(chǎn)物的差異可確定A中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有一羥基，結(jié)合題給的A的分子結(jié)構(gòu)模型可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B通過信息反應(yīng)生成C，則C為；C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D香豆素內(nèi)酯（C₉H₆O₂），其分子結(jié)構(gòu)中除含有一個(gè)苯環(huán)外，還有六元環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：由反應(yīng)①的反應(yīng)物與產(chǎn)物的差異可確定A中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有一羥基，結(jié)合題給的A的分子結(jié)構(gòu)模型可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B通過信息反應(yīng)生成C，則C為：；C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D香豆素內(nèi)酯（C₉H₆O₂），其分子結(jié)構(gòu)中除含有一個(gè)苯環(huán)外，還有六元環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子中含有的官能團(tuán)為：羥基、碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）C為：，C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）A為，A分子結(jié)構(gòu)中羥基與醛基處于相鄰碳原子上，當(dāng)羥基與醛基分別位于間位和對(duì)位碳時(shí)存在同分異構(gòu)體為：，另外和也是A的同分異構(gòu)體，
故答案為：；；；；
（6）C的分子式是C₉H₈O₃，D的分子式為C₉H₆O₂，C的物質(zhì)大量為xmol，則D的物質(zhì)的量是（n-x）mol，則二者生成的水的物質(zhì)的量為：4xmol+3（n-x）mol=

bg

18g/mol

，解得：x=

b

18

-3n，
故答案為：x=（

b

18

-3n）mol．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)合成，題目難度中等，根據(jù)合成流程、信息反應(yīng)原理確定A的結(jié)構(gòu)為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則．