Question

【題目】合成EPR橡膠（）廣泛應(yīng)用于防水材料、電線電纜護(hù)套、耐熱膠管等；PC塑料（）透光性良好，可制作擋風(fēng)玻璃以及眼鏡等。它們的合成路線如下：

已知：①

②(CH3)2C=CHCH3+H2O2+H2O

③+nH2O

(1)A的名稱為________，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為___________，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(2)在工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，反應(yīng)Ⅰ除了能得到高純度的苯酚和丙酮之外，還能回收副產(chǎn)物和______________。

(3)反應(yīng)Ⅱ發(fā)生時(shí)，條件控制不當(dāng)有可能生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________。

(4)反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為_____________________________。

(5)有機(jī)物E滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__________種。

①含2個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羥基，且2個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上

②與FeCl3溶液不能顯紫色

③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積比為1:2:2:2:1

(6)已知：。以鄰二甲苯和苯酚為原料合成酚酞（），無(wú)機(jī)試劑任選，寫出合成路線________________。（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）

Answer 1

【答案】丙烯 加成反應(yīng) 甲醇（或） （或） +(2n-1)CH3OH 2

【解析】

根據(jù)合成EPR橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知合成該橡膠的單體為CH2=CH2和CH2=CHCH3；A和苯反應(yīng)可生成C9H12，可知A應(yīng)為CH2=CHCH3，B為CH2=CH2；C9H12經(jīng)反應(yīng)I可生成和丙酮，丙酮和苯酚發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式以及PC塑料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E應(yīng)為；物質(zhì)B即乙烯發(fā)生類型信息②的反應(yīng)生成F，則F為，F與CO2反應(yīng)生成，該物質(zhì)與甲醇發(fā)生類似信息①的反應(yīng)生成G和H，H為二元醇，則H為HOCH2CH2OH，G為CH3OCOOCH3；G與E發(fā)生類似信息①的反應(yīng)生成PC。

(1)根據(jù)分析可知A為CH2=CHCH3，其名稱為丙烯；根據(jù)反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)物和產(chǎn)物可知該過(guò)程中CO2中的碳氧雙鍵被加成，所以為加成反應(yīng)；根據(jù)分析可知H為；

(2)反應(yīng)I的反應(yīng)物為C9H12，發(fā)生反應(yīng)I的過(guò)程中碳原子總數(shù)不變，多了兩個(gè)原子，其中一個(gè)氧原子形成碳氧雙鍵，已知某副產(chǎn)物為，則另一副產(chǎn)物含有一個(gè)碳原子，一個(gè)氧原子，且不含碳氧雙鍵，所以另一副產(chǎn)物為CH3OH；

(3)根據(jù)題目所給反應(yīng)③可知生成的高分子化合物應(yīng)為 (或)；

(4)反應(yīng)Ⅳ與題目所給信息反應(yīng)①類似，所以方程式為：+(2n-1)CH3OH；

(5)E為，其同分異構(gòu)體滿足：

①含2個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羥基，且2個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上；

②與FeCl3溶液不能顯紫色，說(shuō)明不含酚羥基；

③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積比為1:2:2:2:1，說(shuō)明該分子對(duì)稱，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有和共2種；

(6)以和合成，對(duì)比前后結(jié)構(gòu)可知，需要將苯酚與羰基結(jié)構(gòu)反應(yīng)，即發(fā)生類似所給反應(yīng)③的反應(yīng)，同時(shí)鄰二甲苯右側(cè)要形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)；鄰二甲苯可以被高錳酸鉀氧化成，再結(jié)合題目信息可知在脫水劑的作用下可以形成所需的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以合成路線為：。