Question

7．合成新型高分子M的路線如圖：

為了測定上述轉(zhuǎn)化流程中有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：
①將2.3g有機(jī)物H完全燃燒，生成0.1molCO₂和2.7g水
②H的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖分別為圖1和圖2：
試回答下列問題：
（1）有機(jī)物H中官能團(tuán)的名稱羥基．
（2）A的分子式是C₇H₈，反應(yīng)①的化學(xué)方程式：+HO-NO₂$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（3）E的分子式是C₆H₁₀O₂，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃．
（4）試劑b是NaOH水溶液、加熱，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)．
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：n+$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O．
（6）已知：
以H為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合碳鏈骨架可知，A是甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式是，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，則F為，E為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，由實驗及圖可知，H的M=46g/mol，結(jié)構(gòu)中含3種H原子，$\frac{2.3g}{46g/mol}$=0.5molH完全燃燒，生成0.1molCO₂和$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15molH₂O，則1molH含2molC、6molH，結(jié)合M可知，H為CH₃CH₂OH，以此來解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，有機(jī)物H為乙醇，官能團(tuán)的名稱羥基，故答案為：羥基；
（2）A的分子式是C₇H₈，反應(yīng)①為甲苯的硝化反應(yīng)，化學(xué)方程式為+HO-NO₂$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：+HO-NO₂$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（3）E的分子式是C₆H₁₀O₂，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，故答案為：CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃；
（4）C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，試劑b是NaOH水溶液、加熱，反應(yīng)④為E→F，反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；加聚反應(yīng)；
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為n+$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O，
故答案為：n+$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O；
（6）E為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，則需要合成CH₃CH=CHCOOH和CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO發(fā)生信息反應(yīng)再消去即可生成CH₃CH=CHCOOH，所以合成流程圖為（第三、四步順序可調(diào)換），
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意逆合成法應(yīng)用及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定方法，題目難度不大．