Question

13．環(huán)己烯常用于有機合成．現(xiàn)通過圖示流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．已知：

（1）有機物B和I的關系為C（填序號）．
A．同系物        B．同分異構體     C．都屬于醇類 D．都屬于烴
（2①～⑦中屬于取代反應的有：②⑦．
（3）寫出反應⑧⑩的化學方程式：⑧nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+2nH₂O⑩
（4）寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應且能水解D的鏈狀同分異構體的結構簡式：
HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃．

Answer 1

分析 環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F發(fā)生取代反應生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，以此解答該題．

解答 解：（1）B為，I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者結構不同，分子式不同，不是同系物、同分異構體，都屬于醇，故答案為：C；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①～⑦中屬于取代反應的有②⑦，
故答案為：②⑦；
（3）F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，F(xiàn)與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H，化學方程式為nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+2nH₂O，反應⑩是CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加聚反應得到，反應方程式為：
故答案為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$+2nH₂O；；
（4）D為OHCCH₂CH₂CHO，能發(fā)生銀鏡反應且能水解應含有醛基，則屬于甲酸酯類物質(zhì)，且含有碳碳雙鍵，結構簡式可為HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃等，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點和常見題型，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，利用正推法與逆推法相結合進行推斷，需要熟練掌握官能團的性質(zhì)，難度中等．