Question

5．有機物A只含有C、H、O三種元素，且它們的質量比為9：2：4；A的核磁共振氫譜顯示有四種不同類型的氫原子．物質D是一種芳香族化合物，請根據(jù)如圖（所有無機產物已略去）中各有機物的轉化關系回答問題．
RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$+H₂O
已知，兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應（其中R、R′為H或烴基）：


（1）寫出質A的名稱：1-丙醇；C的結構簡式：；E中含氧官能團的名稱：羧基．
（2）寫出下列反應的有機反應類型：A→B氧化反應；   D→H加成或還原反應．
（3）寫出H到I的化學方程式：+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）寫出D到E過程中的①的反應化學方程式：．
（5）1molF與足量的氫氧化鈉水溶液反應最多消耗3mol NaOH．
（6）根據(jù)題中信息，G的可能結構為2種．
（7）請寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式．
i．該物質水解產物之一為乙酸；      ii．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結構．

Answer 1

分析 物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質量比為9：2：4，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{9}{12}$：$\frac{2}{1}$：$\frac{4}{16}$=3：8：1，最簡式為C₃H₈O，最簡式中H原子已經飽和碳的四價結構，故分子式為C₃H₈O，其A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結構E的分子式可知，D分子式為C₁₀H₁₀O，由B、D分子式可知C的分子式為C₁₀H₁₀O+H₂O-C₃H₆O=C₇H₆O，而物質D是一種芳香族化合物，故C為，D，E，E與溴水發(fā)生加成反應生，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G．D與氫氣發(fā)生加成反應生成H，H與E發(fā)生酯化反應生，以此來解答．

解答 解：（1）A為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇；C的結構簡式為；E中含氧官能團的名稱為羧基，
故答案為：1-丙醇；；羧基；
（2）由上述分析可知，A→B為氧化反應； D→H為加成或還原反應，
故答案為：氧化反應；加成或還原反應；
（3）H到I的化學方程式為+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）D到E過程中的①的反應化學方程式，
故答案為；
（5）中-COOH、-Br均與NaOH反應，1molF與足量的氫氧化鈉水溶液反應最多消耗3mol NaOH，
故答案為：3；
（6）F的結構式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，與溴原子所在碳原子相鄰的碳有氫原子，才能發(fā)生消去反應，生成G的結構分別為，，G的可能結構為2種，
故答案為：2；
（7）E的同分異構體符合i．該物質水解產物之一為乙酸，含-COOCH₂CH₃，ii．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結構，苯環(huán)上只有2種H，滿足條件的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及合成，為高頻考點，把握流程中官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度中等．