Question

4．下列是利用烴C₃H₆合成有機(jī)高分子E和烴C₆H₁₄的流程圖．請回答以下問題：

（1）①〜⑥中屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；
（2）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）寫出B與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有3種，其中氫原子核磁共振譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為．
①含碳碳雙鍵      ②能水解      ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）根據(jù)你所學(xué)知識和上圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過三步可以合成環(huán)己烷（無機(jī)試劑任選），寫出反應(yīng)的流程圖（有機(jī)物質(zhì)寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 烴C₃H₆與HCl反應(yīng)生成C₃H₇Cl，則烴C₃H₆為CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃與氯氣在加熱條件下生成C₃H₅Cl，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，C₃H₅Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為．CH₂=CHCH₃與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na條件下生成C₆H₁₄，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，據(jù)此解答．

解答 解：烴C₃H₆與HCl反應(yīng)生成C₃H₇Cl，則烴C₃H₆為CH₂=CHCH₃，CH₂=CHCH₃與氯氣在加熱條件下生成C₃H₅Cl，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，C₃H₅Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為．CH₂=CHCH₃與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na條件下生成C₆H₁₄，應(yīng)屬于取代反應(yīng)．
（1）反應(yīng)①②⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加成反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）B（CH₂=CHCHO）與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）D（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①含碳碳雙鍵 ②能水解，含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂OOCH、
、CH₃CH=CHOOCH、，氫原子核磁共振譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：3；；
（5）先在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，根據(jù)轉(zhuǎn)化中反應(yīng)⑦可知，1，2-二溴乙烷與Na發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷與NaBr，合成路線流程圖為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$ BrCH₂CH₂Br$\stackrel{Na}{→}$ ，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$ BrCH₂CH₂Br$\stackrel{Na}{→}$ ．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷也合成，注意根據(jù)有機(jī)物分子式與反應(yīng)條件推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，（5）中注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中隱含的信息進(jìn)行設(shè)計(jì)，難度中等．