Question

6．有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．

請(qǐng)回答：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類型為ab（填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：Ⅰ：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中含有結(jié)構(gòu)的有12種；E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明含有4種不同的H原子，D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明含有4種不同的H原子，D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（2）B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，所以B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子，
故答案為：溴原子；
（3）反應(yīng)Ⅲ是D物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：ab；
（4）反應(yīng)Ⅰ的方程式為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，
C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
故答案為：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、；
（6）E．應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體可為酸或酯，如為酸，對(duì)應(yīng)的丁基有4種，如為酯，可為甲酸丁酯，有4種；乙酸丙酯，為2種；丙酸乙酯，有2種；丁酸甲酯，有2種，共12種，
）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：12；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)中特殊結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)，側(cè)重考查分析、推斷能力，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)，知道它們發(fā)生反應(yīng)的條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫，題目難度中等