Question

15．以下是有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，完成下列問題：

已知：
（1）
（2）
（1）寫出鹵代羥C₅H₁₁Cl可能的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂、CH₃CHClCH（CH₃）₂，寫出E中官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵和羧基．
（2）你認(rèn)為試劑X可以是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；③的反應(yīng)類型還原反應(yīng)（填“氧化”或“還原”）．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（5）具備以下條件的G的同分異構(gòu)體共有8種，任意寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：
①能使FeCl₃溶液顯紫色； ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；  ③苯環(huán)上只有兩種氫．、（其中任意兩種）．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息中碳碳雙鍵斷鍵形成C=O的反應(yīng)而生成B與O=C（CH₃）₂，由B轉(zhuǎn)化得到C、D的分子式可知B中含有1個(gè)-CHO，根據(jù)C、D的分子式可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，D為CH₃CH₂OH，根據(jù)信息（2）可知A為CH₃CH=C（CH₃）₂，（CH₃）₂COHCOOH在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得E為CH₂=C（CH₃）COOH，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，根據(jù)A的分子式可知，C₅H₁₁Cl發(fā)生消去反應(yīng)得A，C₅H₁₁Cl與苯酚鈉發(fā)生信息（1）中的反應(yīng)得G，可推知C₅H₁₁Cl為CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，G為C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，據(jù)此答題．

解答 解：A發(fā)生信息中碳碳雙鍵斷鍵形成C=O的反應(yīng)而生成B與O=C（CH₃）₂，由B轉(zhuǎn)化得到C、D的分子式可知B中含有1個(gè)-CHO，根據(jù)C、D的分子式可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，D為CH₃CH₂OH，根據(jù)信息（2）可知A為CH₃CH=C（CH₃）₂，（CH₃）₂COHCOOH在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得E為CH₂=C（CH₃）COOH，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，根據(jù)A的分子式可知，C₅H₁₁Cl發(fā)生消去反應(yīng)得A，C₅H₁₁Cl與苯酚鈉發(fā)生信息（1）中的反應(yīng)得G，可推知C₅H₁₁Cl為CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，G為C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，C₅H₁₁Cl可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，E為CH₂=C（CH₃）COOH，E中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂；CH₃CHClCH（CH₃）₂；碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，所以試劑X可以是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，B發(fā)生還原反應(yīng)得D，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；還原；
 （3）反應(yīng)⑤為C和E發(fā)生酯化反應(yīng)得F，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)④為乙醛的氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）G為C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，具備以下條件①能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，③苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，則符合條件的G的同分異構(gòu)體為，共有8種，
故答案為：8；（中的任意兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度中等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生推理能力與知識(shí)的遷移應(yīng)用．