Question

12．從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反應(yīng)：
丙烯$\stackrel{①}{→}$$\stackrel{②}{→}$1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）$\stackrel{③}{→}$$\stackrel{④}{→}$硝化甘油．
已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl
（1）寫出①②③④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類型：
①，取代反應(yīng)；
②CH₂ClCH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCHClCH₂Cl，加成反應(yīng)；
③，取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
④+3H₂O，酯化反應(yīng)．
（2）請寫出用1-丙醇作原料，制丙烯的反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：，消去反應(yīng)．
（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇[CH₃CH（OH）CH₃]，對所制丙烯的純度是否有影響？簡要說明理由．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)信息知，丙烯和氯氣在500℃條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂ClCHClCH₂Cl，CH₂ClCHClCH₂Cl 和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CHOHCH₂OH，甘油和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝化甘油，硝化甘油的結(jié)構(gòu)簡式為O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂，
（2）1-丙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；
（3）2-丙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯．

解答 解：根據(jù)信息知，丙烯和氯氣在500℃條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂ClCHClCH₂Cl，CH₂ClCHClCH₂Cl 和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CHOHCH₂OH，甘油和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝化甘油，硝化甘油的結(jié)構(gòu)簡式為O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂，
①為氯氣和丙烯的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
②為3-氯丙烯和氯氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₂ClCH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCHClCH₂Cl，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
③為1，2，3-三氯丙烷和NaOH水溶液的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
該反應(yīng)為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，水解（或取代）反應(yīng)；
④為甘油和濃硝酸的硝化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+3 H₂O，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)；
故答案為：，取代反應(yīng)；
CH₂ClCH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCHClCH₂Cl，加成反應(yīng)；
，取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（2）1-丙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：，消去反應(yīng)；
（3）2-丙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，所以不會影響產(chǎn)物純度，
答：異丙醇在此反應(yīng)條件下也得到丙烯，因此不會影響產(chǎn)物純度．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷、知識綜合運用及知識遷移能力，明確常見有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)及官能團發(fā)生的變化，知道常見反應(yīng)類型特點，題目難度不大．