Question

16．寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式（無機(jī)試劑任選）并注明反應(yīng)類型．
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑（消去反應(yīng)）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反應(yīng)）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反應(yīng)）$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH（氧化反應(yīng)）$→_{濃硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反應(yīng)）．

Answer 1

分析 乙醇濃硫酸170℃、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇可以被氧化為乙二酸，乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二醇酯．

解答 解：乙醇濃硫酸170℃、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反應(yīng)），乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反應(yīng)），1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反應(yīng)）；乙二醇可以被氧化為乙二酸，HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反應(yīng)），乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二醇酯HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O（取代反應(yīng)），流程為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑（消去反應(yīng)）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反應(yīng)）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反應(yīng)）$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH（氧化反應(yīng)）$→_{濃硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反應(yīng)），
故答案為：CH₂=CH₂↑（消去反應(yīng)）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反應(yīng)）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反應(yīng)）$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH（氧化反應(yīng)）$→_{濃硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反應(yīng)）．

點(diǎn)評 本題主要考查有機(jī)物的合成，充分掌握常見有機(jī)化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息、以及靈活運(yùn)用有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)是解答該類題的關(guān)鍵，本題注意醇和酸的酯化反應(yīng)，題目難度中等．