Question

16．寫出以乙醇為原料制備的化學方程式（無機試劑任選）并注明反應類型．
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑（消去反應）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反應）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反應）$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH（氧化反應）$→_{濃硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反應）．

Answer 1

分析 乙醇濃硫酸170℃、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成乙二醇，乙二醇可以被氧化為乙二酸，乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應得到乙二酸乙二醇酯．

解答 解：乙醇濃硫酸170℃、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，反應方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反應），乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，反應方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反應），1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成乙二醇，反應方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反應）；乙二醇可以被氧化為乙二酸，HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反應），乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應得到乙二酸乙二醇酯HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O（取代反應），流程為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑（消去反應）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反應）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反應）$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH（氧化反應）$→_{濃硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反應），
故答案為：CH₂=CH₂↑（消去反應）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反應）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反應）$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH（氧化反應）$→_{濃硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反應）．

點評 本題主要考查有機物的合成，充分掌握常見有機化合物的性質以及抓住所給信息、以及靈活運用有機官能團的性質是解答該類題的關鍵，本題注意醇和酸的酯化反應，題目難度中等．