Question

9．苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有（　�。�
①苯的間位二取代物只有一種　   
②苯的鄰位二取代物只有一種
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　 
④苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應
⑥苯在FeBr₃存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色．

• A． ①②③④
• B． ②③④⑥
• C． ③④⑤⑥
• D． 全部

Answer 1

分析 ①根據(jù)無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體來分析；
②根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體來分析；
③依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu)，高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會褪色分析；
④碳碳雙鍵和碳碳單鍵的長度不同；
⑤依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應是不飽和鍵的性質(zhì)分析；
⑥根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應取代反應．雙鍵可以反應加成反應．

解答 解：①無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故①錯誤；
②若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；
④碳碳雙鍵和碳碳單鍵的長度不同，故苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等，說明苯分子中的鍵是相同的，不存在單雙鍵之分，苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤錯誤；
⑥苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應，生成溴苯，苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑥正確；
故選B．

點評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．