Question

9．苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（　�。�
①苯的間位二取代物只有一種　   
②苯的鄰位二取代物只有一種
③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等　 
④苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
⑥苯在FeBr₃存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色．

• A． ①②③④
• B． ②③④⑥
• C． ③④⑤⑥
• D． 全部

Answer 1

分析 ①根據(jù)無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體來(lái)分析；
②根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無(wú)同分異構(gòu)體來(lái)分析；
③依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu)，高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會(huì)褪色分析；
④碳碳雙鍵和碳碳單鍵的長(zhǎng)度不同；
⑤依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)分析；
⑥根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)．雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)．

解答 解：①無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體，所以不能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故①錯(cuò)誤；
②若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實(shí)際上無(wú)同分異構(gòu)體，所以能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；
④碳碳雙鍵和碳碳單鍵的長(zhǎng)度不同，故苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等，說(shuō)明苯分子中的鍵是相同的，不存在單雙鍵之分，苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤錯(cuò)誤；
⑥苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑥正確；
故選B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用知識(shí)分析和解決問(wèn)題，重在能力的考查．