Question

13．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖．關(guān)于A的下列說法中，正確的是（　�。�

• A． A分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
• B． 符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有兩種
• C． A在一定條件下可與3 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
• D． 分子式為C₈H₈O₂且分子中含苯環(huán)和-COOR（-R為烴基）的物質(zhì)共有6種

Answer 1

分析 有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為3：2：2：1，則四種氫原子個數(shù)之比=1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，且苯環(huán)與C原子相連，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，具有酯的性質(zhì)．

解答 解：有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為3：2：2：1，則四種氫原子個數(shù)之比=1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，且苯環(huán)與C原子相連，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為．
A．A含有酯基，屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物為，只有一種，故B錯誤；
C．1mol有機(jī)物A含有1mol苯環(huán)，可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，故6種異構(gòu)體，故D正確．
故選ACD．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意結(jié)合分子式與紅外光譜含有的基團(tuán)進(jìn)行判斷．