Question

18．水處理劑能使工業(yè)循環(huán)冷卻系統(tǒng)保持良好狀態(tài)．以下是兩種新型水處理劑的合成方法．

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)①取代反應(yīng)反應(yīng)⑤加成反應(yīng)
（2）反應(yīng)④通常用一種鹽和一種酸代替HBr參加反應(yīng)，它們的名稱是溴化鈉和濃硫酸．
（3）寫出化學(xué)方程式：B與新制氫氧化銅反應(yīng)生成CCH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．H．
（5）寫出符合下列要求的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ii．能發(fā)生縮聚反應(yīng)
iii．兩分子生成六元環(huán)狀化合物

（6）寫出用C為原料合成的合成路線（無機(jī)原料任選）．
（合成路線的常用表示方法為：）A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)氧氯丙烷，環(huán)氧氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成丙三醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙三醇反應(yīng)生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一個(gè)氧原子，則B中含有醛基，C中含有羧基，B的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$，所以B是丙烯醛，C是丙烯酸，C和G發(fā)生加成反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G發(fā)生加聚反應(yīng)生成L，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，乙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反應(yīng)生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G；C是丙烯酸，用C為原料合成，可以先用丙烯酸與水加成生成2-羥基丙酸，再用2-羥基丙酸發(fā)生酯化可得，據(jù)此答題．

解答 解：在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)氧氯丙烷，環(huán)氧氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成丙三醇，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，丙三醇反應(yīng)生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一個(gè)氧原子，則B中含有醛基，C中含有羧基，B的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$，所以B是丙烯醛，C是丙烯酸，C和G發(fā)生加成反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G發(fā)生加聚反應(yīng)生成L，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，乙二醇和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反應(yīng)生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G，
（1）在500℃條件下，丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④通常用一種鹽和一種酸代替HBr參加反應(yīng)，這種酸和鹽能生成溴化氫，氫溴酸是強(qiáng)酸，則所用酸為難揮發(fā)性的強(qiáng)酸，為濃硫酸，鹽為溴化鈉，
故答案為：溴化鈉；濃硫酸；
（3）B是丙烯醛，丙烯醛和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成丙烯酸和氧化亞銅、水，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₂=CH-CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）E是1，4-丁二酸，E有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)說明含有醇羥基和羧基，且還能兩分子生成六元環(huán)狀化合物，則符合條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）C是丙烯酸，用C為原料合成，可以先用丙烯酸與水加成生成2-羥基丙酸，再用2-羥基丙酸發(fā)生酯化可得，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)物相同，如果反應(yīng)條件不同，則產(chǎn)物不同，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，難度較大．