Question

4．M是一種重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如圖：

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R'OH}{→}$RCOOR′
回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；
（2）C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，H→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）F+I→M的化學(xué)方程式為；
（5）F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有9種．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生水解反應(yīng)
③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2的是 （填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖，A中應(yīng)該含有苯環(huán)，A為，在光照時(shí)側(cè)鏈與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則B為，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，則C為，C氧化生成D為；根據(jù)已知信息，E為，F(xiàn)為，G為乙醇（CH₃CH₂OH），H為乙酸（CH₃COOH），根據(jù)信息知，I為CH₃COCl，F(xiàn)和I在一定條件下 反應(yīng)生成M（）．

解答 解：根據(jù)流程圖，A中應(yīng)該含有苯環(huán)，A為，在光照時(shí)側(cè)鏈與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則B為，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，則C為，C氧化生成D為；根據(jù)已知信息，E為，F(xiàn)為，G為乙醇（CH₃CH₂OH），H為乙酸（CH₃COOH），根據(jù)信息知，I為CH₃COCl，F(xiàn)和I在一定條件下 反應(yīng)生成M（）．
（1）根據(jù)上述分析，A為甲苯，F(xiàn)為，所含官能團(tuán)是羥基和羧基，
故答案為：甲苯；羥基、羧基；
（2）C為苯甲醇，C氧化生成D（苯甲醛）；H為乙酸（CH₃COOH），根據(jù)信息知，H與二氯亞砜發(fā)生取代反應(yīng)生成I（CH₃COCl），
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)上述分析，E為，故答案為：；
（4）根據(jù)信息，F(xiàn)和I在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成M，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）F為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，表明分子結(jié)構(gòu)中存在酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，表明分子結(jié)構(gòu)中含有酯基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：（包括鄰位、間位和對位3種）；（包括鄰位、間位和對位3種）；（包括鄰位、間位和對位3種），共9種，其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2的是，
故答案為：9；．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)合成與推斷，充分利用有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件及給予的信息進(jìn)行分析，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生信息獲取與知識遷移運(yùn)用．