Question

16．化合物A經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到一種六元環(huán)狀酯G．

已知F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個(gè)峰．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為．
（2）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（3）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①是苯的對(duì)位二取代物；                 
②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③不考慮烯醇 （）結(jié)構(gòu)．
（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)．寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅要求寫出1種）：，形成該聚合物的反應(yīng)類型為：縮聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個(gè)峰，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯G，則F中含有羧基、羥基，且連接同一碳原子上，故F為，G為．B連續(xù)氧化生成D，D與溴單質(zhì)反應(yīng)得到E，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，逆推可知E為，D為（CH₃）₂CHCOOH，C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：F的分子式是C₄H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示共有三個(gè)峰，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯G，則F中含有羧基、羥基，且連接同一碳原子上，故F為，G為．B連續(xù)氧化生成D，D與溴單質(zhì)反應(yīng)得到E，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，逆推可知E為，D為（CH₃）₂CHCOOH，C為（CH₃）₂CHCHO，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（2）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）H是對(duì)甲基苯甲酸，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：①是苯的對(duì)位二取代化合物，②不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基；③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)，該聚合物是F發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：，縮聚反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，較全面考查有機(jī)反應(yīng)知識(shí)，關(guān)鍵是確定F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是熱點(diǎn)題型．