Question

5．六元環(huán)化合物在有機(jī)合成中是一種重要的中間體，尤其是環(huán)己烯酮類，在醫(yī)藥領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用，六元環(huán)化合物可以通過Robinson annulation （ 羅賓遜成環(huán)）合成．
例如：R₁、R₂、R₃ （ 可為氫原子或烴基 ）

以下是化合物M （ 屬于環(huán)己烯酮類 ） 的兩步合成路線．
Ⅰ步：
Ⅱ步：
 

已知：
（1）RCH=CHR₁ $→_{（2）Zn/H_{2}O}^{（1）O_{3}}$  RCHO+R₁CHO
（2）
（1）用系統(tǒng)命名法給A命名，其名稱是2-甲基丙烯．
（2）B中含氧官能團(tuán)名稱是醛基．
（3）B+C→D 的化學(xué)方程式是．
（4）E→F 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（5）J的結(jié)構(gòu)簡式是．
（6）K+D→L的化學(xué)方程式是．
（7）G有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的G 的同分異構(gòu)體有5 種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
③可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 A發(fā)生臭氧氧化得到B為HCHO、C為，由信息（2）可知D為．E發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F(xiàn)與甲醛反應(yīng)生成G，G與CH₃I反應(yīng)后，再氧化得到H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知F與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，H發(fā)生信息（2）中反應(yīng)得到I，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)可知I為，I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為，J發(fā)生催化氧化生成K為，K與D（）先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生信息（2）中反應(yīng)生成M，則L為．

解答 解：A發(fā)生臭氧氧化得到B為HCHO、C為，由信息（2）可知D為．E發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F(xiàn)與甲醛反應(yīng)生成G，G與CH₃I反應(yīng)后，再氧化得到H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知F與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，H發(fā)生信息（2）中反應(yīng)得到I，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)可知I為，I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為，J發(fā)生催化氧化生成K為，K與D（）先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生信息（2）中反應(yīng)生成M，則L為．
（1）用系統(tǒng)命名法給A命名，其名稱是：2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）B為HCHO，氧官能團(tuán)名稱是醛基，故答案為：醛基；
（3）B+C→D 的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）E→F 的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）J的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；
（6）K+D→L的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（7）G（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的G 的同分異構(gòu)體：
①能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，且酚羥基鄰位或?qū)ξ缓�有H原子，
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，
③可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基與醛基，應(yīng)是甲酸形成的酯基，
符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：5；等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式及給予的信息進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力．