Question

9．對氯苯甲酸（分子式為C₇H₅ClO₂）是一種可重點開發(fā)的藥物中間體．它可用于有機化工原料和農(nóng)藥的生產(chǎn)，同時還可用于非甾族消炎鎮(zhèn)痛藥物及染料的合成等．某校研究性學習小組同學決定利用下表所示反應及裝置在實驗室里制備對氯苯甲酸．

反應原理	實驗裝置	實驗步驟
（1） （2）		①在規(guī)格為250mL的儀器A中加入一定量的催化劑（易溶于有機溶劑）、適量KMnO4、100mL水； ②安裝好儀器，在滴液漏斗中加入6.00mL對氯甲苯，在溫度為93℃左右時，逐滴滴入對氯甲苯； ③控制溫度在93℃左右，反應2h，趁熱過濾，將濾渣用熱水洗滌，使洗滌液與濾液合并，加入稀硫酸酸化，加熱濃縮，冷卻； ④再次過濾，將濾渣用冷水進行洗滌，干燥后稱得其質(zhì)量為7.19g

已知：實驗室中常用氯甲苯制取對氯苯甲酸；常溫條件下的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表所示：

	相對分子質(zhì)量	熔點/℃	沸點/℃	密度/g•cm-3	顏色	水溶性
對氯甲苯	126.5	7.5	162	1.07	無色	難溶
對氯苯甲酸	156.5	243	275	1.54	白色	微溶
對氯苯甲酸鉀	屬于可溶性鹽

請根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）儀器B的名稱是冷凝管．
（2）實驗時，儀器B需充滿冷水，則進水口為a（填“a”或“b”）．
（3）量取6.00mL對氯甲苯應選用的儀器是C．
A.10mL量筒B.50mL容量瓶C.25mL酸式滴定管D.25mL堿式滴定管
（4）控制溫度為93℃左右，通常采用的方法是水浴加熱．
（5）實驗過程中第一次過濾后濾渣的主要成分是MnO₂（填化學式），使用熱水洗滌該濾渣的目的是減小對氯苯甲酸鉀的損耗；向濾液中加入稀硫酸酸化，可觀察到的實驗現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀．
（6）第二次過濾所得濾渣要用冷水進行洗滌，其原因是可除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)且盡量減小對氯苯甲酸的損耗．
（7）本實驗所得到的對氯苯甲酸的產(chǎn)率是90.5%．

Answer 1

分析 一定量的對氯甲苯和適量KMnO₄在93℃反應一段時間后停止反應生成對氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，加入稀硫酸酸化，生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸屬于可溶性鹽，加熱濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾，洗滌濾渣得對氯苯甲酸．
（1）根據(jù)儀器的圖形判斷；
（2）冷凝管應該是逆向通水；
（3）量取6．OOmL對氯甲苯，結(jié)合量取體積精度可知應選擇滴定管，且對氯甲苯容易腐蝕橡皮管；
（4）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點，可以采取水浴加熱；
（5）二氧化錳不溶于水，過濾可除去；對氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀；
（6）除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)并盡量減小對氯苯甲酸的損耗；
（7）根據(jù)對氯甲苯質(zhì)量計算對氯苯甲酸的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器的圖形可知，B為冷凝管；
故答案為：冷凝管；
（2）冷凝管應該是a進水b出水，使水與冷凝物充分接觸，
故答案為：a；
（3）量取6．OOmL對氯甲苯，結(jié)合量取體積精度可知應選擇滴定管，對氯甲苯是一種優(yōu)良的有機溶劑，對堿式滴定管上橡膠制品有明顯的溶解腐蝕作用，則選25mL酸式滴定管，
故答案為：C；
（4）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點，可以采取水浴加熱，
故答案為：水浴加熱；
（5）對氯甲苯和適量KMnO₄反應生成對氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，步驟③過濾得到濾渣MnO₂；將濾渣用熱水洗滌，可減小對氯苯甲酸鉀的損耗；濾液中加入稀硫酸酸化，對氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀，可觀察到的實驗現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀；
故答案為：MnO₂；減小對氯苯甲酸鉀的損耗；產(chǎn)生白色沉淀；
（6）對氯苯甲酸微溶于水，熱水洗滌可能增大對氯苯甲酸的溶解度使其損耗，用冷水進行洗滌既可除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)還能減小對氯苯甲酸的損耗；
故答案為：可除去對氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)且盡量減小對氯苯甲酸的損耗；
（7）對氯甲苯的質(zhì)量為：6ml×1.07g•cm^-3=6.42g，由～，可知對氯苯甲酸的理論產(chǎn)量為$\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g，
則對氯苯甲酸的產(chǎn)率為：[7.19g÷（$\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g）]×100%≈90.5%．

點評 本題考查有機物的制備實驗，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．