Question

9．對(duì)氯苯甲酸（分子式為C₇H₅ClO₂）是一種可重點(diǎn)開發(fā)的藥物中間體．它可用于有機(jī)化工原料和農(nóng)藥的生產(chǎn)，同時(shí)還可用于非甾族消炎鎮(zhèn)痛藥物及染料的合成等．某校研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)決定利用下表所示反應(yīng)及裝置在實(shí)驗(yàn)室里制備對(duì)氯苯甲酸．

反應(yīng)原理	實(shí)驗(yàn)裝置	實(shí)驗(yàn)步驟
（1） （2）		①在規(guī)格為250mL的儀器A中加入一定量的催化劑（易溶于有機(jī)溶劑）、適量KMnO4、100mL水； ②安裝好儀器，在滴液漏斗中加入6.00mL對(duì)氯甲苯，在溫度為93℃左右時(shí)，逐滴滴入對(duì)氯甲苯； ③控制溫度在93℃左右，反應(yīng)2h，趁熱過濾，將濾渣用熱水洗滌，使洗滌液與濾液合并，加入稀硫酸酸化，加熱濃縮，冷卻； ④再次過濾，將濾渣用冷水進(jìn)行洗滌，干燥后稱得其質(zhì)量為7.19g

已知：實(shí)驗(yàn)室中常用氯甲苯制取對(duì)氯苯甲酸；常溫條件下的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表所示：

	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	密度/g•cm-3	顏色	水溶性
對(duì)氯甲苯	126.5	7.5	162	1.07	無色	難溶
對(duì)氯苯甲酸	156.5	243	275	1.54	白色	微溶
對(duì)氯苯甲酸鉀	屬于可溶性鹽

請(qǐng)根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）儀器B的名稱是冷凝管．
（2）實(shí)驗(yàn)時(shí)，儀器B需充滿冷水，則進(jìn)水口為a（填“a”或“b”）．
（3）量取6.00mL對(duì)氯甲苯應(yīng)選用的儀器是C．
A.10mL量筒B.50mL容量瓶C.25mL酸式滴定管D.25mL堿式滴定管
（4）控制溫度為93℃左右，通常采用的方法是水浴加熱．
（5）實(shí)驗(yàn)過程中第一次過濾后濾渣的主要成分是MnO₂（填化學(xué)式），使用熱水洗滌該濾渣的目的是減小對(duì)氯苯甲酸鉀的損耗；向?yàn)V液中加入稀硫酸酸化，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀．
（6）第二次過濾所得濾渣要用冷水進(jìn)行洗滌，其原因是可除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)且盡量減小對(duì)氯苯甲酸的損耗．
（7）本實(shí)驗(yàn)所得到的對(duì)氯苯甲酸的產(chǎn)率是90.5%．

Answer 1

分析 一定量的對(duì)氯甲苯和適量KMnO₄在93℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，加入稀硫酸酸化，生成對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸屬于可溶性鹽，加熱濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾，洗滌濾渣得對(duì)氯苯甲酸．
（1）根據(jù)儀器的圖形判斷；
（2）冷凝管應(yīng)該是逆向通水；
（3）量取6．OOmL對(duì)氯甲苯，結(jié)合量取體積精度可知應(yīng)選擇滴定管，且對(duì)氯甲苯容易腐蝕橡皮管；
（4）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點(diǎn)，可以采取水浴加熱；
（5）二氧化錳不溶于水，過濾可除去；對(duì)氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀；
（6）除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)并盡量減小對(duì)氯苯甲酸的損耗；
（7）根據(jù)對(duì)氯甲苯質(zhì)量計(jì)算對(duì)氯苯甲酸的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器的圖形可知，B為冷凝管；
故答案為：冷凝管；
（2）冷凝管應(yīng)該是a進(jìn)水b出水，使水與冷凝物充分接觸，
故答案為：a；
（3）量取6．OOmL對(duì)氯甲苯，結(jié)合量取體積精度可知應(yīng)選擇滴定管，對(duì)氯甲苯是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑，對(duì)堿式滴定管上橡膠制品有明顯的溶解腐蝕作用，則選25mL酸式滴定管，
故答案為：C；
（4）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點(diǎn)，可以采取水浴加熱，
故答案為：水浴加熱；
（5）對(duì)氯甲苯和適量KMnO₄反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，步驟③過濾得到濾渣MnO₂；將濾渣用熱水洗滌，可減小對(duì)氯苯甲酸鉀的損耗；濾液中加入稀硫酸酸化，對(duì)氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀；
故答案為：MnO₂；減小對(duì)氯苯甲酸鉀的損耗；產(chǎn)生白色沉淀；
（6）對(duì)氯苯甲酸微溶于水，熱水洗滌可能增大對(duì)氯苯甲酸的溶解度使其損耗，用冷水進(jìn)行洗滌既可除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)還能減小對(duì)氯苯甲酸的損耗；
故答案為：可除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)且盡量減小對(duì)氯苯甲酸的損耗；
（7）對(duì)氯甲苯的質(zhì)量為：6ml×1.07g•cm^-3=6.42g，由～，可知對(duì)氯苯甲酸的理論產(chǎn)量為$\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g，
則對(duì)氯苯甲酸的產(chǎn)率為：[7.19g÷（$\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g）]×100%≈90.5%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．