Question

8．某芳香烴X（相對分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖10（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A為一氯代物，H是通過縮聚反應(yīng)獲得的高聚物．  
已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為．反應(yīng)②③兩步能否互換不能，（填“能”或“不能”）理
由是如果互換，還原得到的氨基能再次被氧化．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是．
（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①苯環(huán)上一鹵代物只有2種；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中無甲基；
③1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)．

Answer 1

分析 X的相對分子質(zhì)量是92，A是一氯代物，A發(fā)生一系列反應(yīng)生成醇，根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)簡式知，X中含有苯環(huán)，苯基相對分子質(zhì)量是77，-CH₃的相對分子質(zhì)量是15，所以X是，B能連續(xù)被氧化，則B中含有醇羥基，所以A中氯原子位于烷基上，則A結(jié)構(gòu)簡式為，A和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，C為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生酸化得到E，E為，在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，以此解答該題．

解答 解：X的相對分子質(zhì)量是92，A是一氯代物，A發(fā)生一系列反應(yīng)生成醇，根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)簡式知，X中含有苯環(huán)，苯基相對分子質(zhì)量是77，-CH₃的相對分子質(zhì)量是15，所以X是，B能連續(xù)被氧化，則B中含有醇羥基，所以A中氯原子位于烷基上，則A結(jié)構(gòu)簡式為，A和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，C為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生酸化得到E，E為，在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：；   
（2）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：； 
（3）根據(jù)上面的分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，是將甲基氧化為羧基，反應(yīng)③是將硝基還原為氨基，這兩步不能互換，如果互換，還原得到的氨基能再次被氧化，
故答案為：；不能；如果互換，還原得到的氨基能再次被氧化；

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是，
故答案為：；； 
（5）根據(jù)條件①苯環(huán)上一鹵代物只有2種，苯環(huán)的對位有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中無甲基，說明分子中有醛基，③1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)，說明分子中有三個羧基或酚羥基，或酯水解之后生成三個羧基或酚羥基，則符合條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及合成，為高頻考點，根據(jù)反應(yīng)條件、部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息進行推斷，正確判斷各種物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是（5）題，對學(xué)生要求較高，要熟練掌握常見官能團及其性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，注意有條件的同分異構(gòu)體的書寫方法．