Question

乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有機溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學(xué)小組利用逆推法設(shè)計乙酰水楊酸合成路線的過程：

(1)查閱資料：

通過查閱資料得知：以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應(yīng)為：

由苯酚制備水楊酸的途徑：

(2)實際合成路線的設(shè)計

①觀察目標(biāo)分子——乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)。

乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團，即________、________。

②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線。

首先，考慮酯基的引入，由水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得；然后分頭考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中，乙酸酐的合成路線為：_____________________。

根據(jù)信息和以前所學(xué)知識，水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線：

(3)優(yōu)選水楊酸的合成路線

以上兩種合成路線中較合理的為________；理由是____________________。

Answer 1

解析　通過觀察，乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團即羧基、酯基。根據(jù)所學(xué)知識逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一種基本的原料。因此乙酸酐的合成路線為：

。水楊酸的2種合成路線中：鄰甲基苯酚上的甲基氧化為羧基時，所用的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液)還會將酚羥基氧化。需要在氧化甲基前將酚羥基轉(zhuǎn)化為不能被氧化劑氧化的基團，在氧化甲基后再把酚羥基還原出來。由于此過程較為復(fù)雜，因此一般不采用此合成路線合成水楊酸。在工業(yè)上常由苯酚出發(fā)，采用由干燥苯酚鈉與二氧化碳在加熱、加壓下生成鄰羥基苯甲酸鈉，鄰羥基苯甲酸鈉酸化得到水楊酸，進而合成乙酰水楊酸的合成方法。這種合成水楊酸的方法原料易得，工藝相對簡單，適合大規(guī)模生產(chǎn)。

答案　(2)①羧基　酯基

 (3)途徑1　因為途徑1原料易得，工藝相對簡單；而途徑2過程復(fù)雜