Question

2．E是一種可以在食品中添加的防腐劑，它的合成路線如下（部分反應(yīng)條件略）．

（1）A的名稱是對甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的還有4種．
（2）反應(yīng)步驟A→B 的作用是保護(hù)酚羥基不被酸性高錳酸鉀氧化．
（3）C→D 的有機(jī)產(chǎn)物中除了D外還有一種產(chǎn)物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃I．
（4）E與足量熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）1molA與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2mol單質(zhì)溴．足量的A、C分別與1molNa₂CO₃充分反應(yīng)，消耗A和C的物質(zhì)的量之比為1：2．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→B酚-OH上H被取代，發(fā)生取代反應(yīng)，B→C中甲基被氧化為-COOH，為氧化反應(yīng)，C→D甲基被H取代，D→E中-COOH轉(zhuǎn)化為-COOC，為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
（1）A中苯環(huán)的對位上有甲基、-OH，A的同分異構(gòu)體中有酚、醇或醚；
（2）反應(yīng)步驟A→B 可保護(hù)酚-OH；
（3）C→D 為取代反應(yīng)，還生成碘甲烷；
（4）E中酚-OH、-COOC-，均與足量熱NaOH溶液反應(yīng)；
（5）酚-OH的鄰、對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；酚-OH與碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉、碳酸氫鈉，而-COOH與碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉、水、二氧化碳．

解答 解：（1）A中苯環(huán)的對位上有甲基、-OH，名稱為對甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物有鄰位甲基苯酚、間位甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚，還有4種，故答案為：對甲基苯酚或4-甲基苯酚；4；
（2）反應(yīng)步驟A→B 的作用是保護(hù)酚羥基不被酸性高錳酸鉀氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基不被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）C→D 的有機(jī)產(chǎn)物中除了D外還有一種產(chǎn)物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃I，故答案為：CH₃I；
（4）E與足量熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）酚-OH的鄰、對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1molA與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2mol單質(zhì)溴；酚-OH與碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉、碳酸氫鈉，而-COOH與碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉、水、二氧化碳，則足量的A、C分別與1molNa₂CO₃充分反應(yīng)，消耗A和C的物質(zhì)的量之比為1：2，
故答案為：2；1：2．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握轉(zhuǎn)化中的有機(jī)反應(yīng)、官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．